時期的・場所的に、積雪と凍結が心配ですね。

風景を楽しむルートについては、その辺りはかれこれ20年くらいご無沙汰ですので、現在の様子がよくわかりませんが、
前述の通り路面状態が気になりますので、まずはなるだけ安全確実なルートを決めておいて、
あとは前日・当日のコンディションによって周遊ルートを決められた方が宜しいのではないかと思います。

一応参考までに（20年物の古漬け記憶なので）、軽井沢からR146〜R292経由のルートは観光バスなども往来するルートだったと思いますので、（いきなりオススメとは言いませんが）検討されてはいかがでしょうか。