現状不定期で我孫子発着の185系の「踊り子」が運転されていますが、常磐線内の乗車率は悲惨です。水戸方面からの「ときわ」「ひたち」では、上野、東京での乗降が多く、品川での乗降はそれほど多くはありません。
これらから常磐線内から伊豆方面へ直通乗車する乗客は多くは望めないと思います。

車両数から見ると、品川発を増発するために、1編成を追加製造。いわき以北全通用に2編成追加予定とのことです。つまり現状より運用範囲を拡大する余裕は無い思います。
また直通運転すると特急料金収入が少なくなってしまいます。

結論として営業的にプラス要素がなく、直通運転は無いと思います。

現状ダイヤで「ひたち」「ときわ」から「踊り子」への東京駅での乗り換えは同一ホームですし、乗り継ぎ時間も15から20分程度で特に不便では無いと思います。
直通列車を運転するより乗り継ぎ割引を設定してもらった方が乗客にとってプラスになると思います。

定期運行はもちろん、臨時列車としても季節運行では厳しいでしょうね。
ただ、運賃・料金収入をアテにせず、イベント列車として臨時運転して、旅行商品として売り出すのなら、その目もあるのかなぁ、という感じです。
もっとも、その場合商品としての魅力がないとお客さんが集まりませんので（特に常磐線側）、単にひたち・ときわと踊り子の直通運転をしたような列車では商品力が足りないですよね。
となるとバカ正直に品川経由でなくとも、武蔵野線や貨物線経由のツアーに仕立てるという手も。
それならE657系でなくても、651やE653を引っ張り出して来て・・・