確かにその方が使い勝手は良さそうですね。
（個人的にはさらにICカードバージョンも期待しているのですが）

ただJRとしては、実はあまり利益もないし旨味も少ないので出来れば廃止したいとか考えているけど、根強い需要があってやめるにやめられず、徐々に使い勝手を悪くして行って、いつか「あまり売れなくなったので廃止します」と発表する機会を覗っているのではないか、と勘ぐっちゃいますねぇ。

18きっぷをやる気あるのは北海道と四国だけです。
本州3社はやる気ありません。
どちらかというといつ辞めるか辞め時を探しています。
キャッシュレス化の流れに乗って後数年で辞めるでしょうね。
ICカードで各社バラバラの割引はあると思います。

だから自動改札対応にはしないと思います。

自動改札の入場日付印字って味気なくありませんか。
自分は人が押すスタンプが好きです。途中下車印や下車時の乗車記念印・無効印とかを押してもらうと、丁寧に押してくれる人や、単に押す作業的に押してくれる人がいて、結構気に入っています。

すべてが自動改札なら、入・出場の駅名・日付・時刻・使用回数等の記録がキップ自体にできると思いますが、すべての駅が自動化されていない現状では、キップ内の記録が完全にはできないことになります。
日付印押印回数と自動改札回数の管理が難しい（不可能）と思います。悪意を持ってやればごまかせる気がします。
もう一つの理由として、複数人での利用や有人改札とか日付跨ぎとか、「青春１８きっぷ」特有のルールがたくさん有り自動化するより、人が目で見て確認する方法がとられているのだと思います。