問題ないし、むしろ紙券の場合入場から時間が経っていると出場時自動改札を通れないのですが、ICでは普通に通れます。
車内で端末持った車掌さんに検札受けたことありますが、大廻りと説明したら何も言われませんでした。経路を説明できるようにしておけば大丈夫だと思います。

大都市近郊区間が設定されていない中京地区では逆に、
「普通乗車券では大回り出来ない（経路通りに購入する必要あり）のに、システム上TOICAでは大回り出来てしまう。」
という記事を最近読みました。
IC乗車券の場合予め指定されている経路が存在しない（定期券を除く）ため、乗車中は大回りかどうか判別できませんから、当然と言えば当然ですね。

ですので、なおさら東京・大阪近郊区間では大回り乗車は可能だと思われます。
当然、車内検札の際はICカードでの乗車である旨を伝えればOKだと思います。

同一のＩＣエリアで、鉄道会社一社のみなら、一筆書はできる。