かつて土休日に西武新宿～所沢間で運転されていた「むさし」ですと、走行距離数は28.9kmですね。
西武新宿～西武秩父間で運転されていた「おくちちぶ」の車両の送り込みと返却を兼ねた列車でした。

通常は特急「しおかぜ」と宇多津駅・多度津駅で分割併合している特急「いしづち」は、繫忙期になると下りが高松～多度津間、上りが宇多津～高松間のみの運転に変更となります。
同様に多度津で特急「南風7号」と併結する「しまんと7号」は高松～多度津間、「南風4号」と併結する「しまんと4号」は宇多津～高松間のみとなります。
この場合、上り「いしづち」と「しまんと4号」の走行距離は25.9kmです。

今はもうないですが、近鉄湯の山線の近鉄四日市～湯の山温泉までの特急列車（特急券必要）がありました。営業キロは15.4kmです。

近鉄で大和西大寺～橿原神宮前の区間だけの特急というのがあります
（大和西大寺始発→橿原神宮行き・・・朝１本　橿原神宮前始発→大和西大寺行・・・夜２本）
距離は23.8kmです。

かつての特急ドーム号も31.4kmと短距離短命でしたが、渡辺美里コンサート号も含めると、特急歴は意外と長いかもしれません。
　
特急車両を使ったライナー運用も含めれば、JR北海道の手稲→札幌間のホームライナー10.6kmがあります。当初は会員制で特急整理券が発行されたようです。１回乗車100円とお得ですが、YouTubeなどのネットの動画で見る限り、通勤時間の中央線のようにかなりノロノロでした（微笑

名鉄のミュースカイ、名鉄名古屋ー中部国際空港便は39.3で短い方では？おもに平日昼間に運行されてる。全車特別車で乗車には乗車券の他、特別車輌券(ミューチケット)が必要です。
運賃870円と特別車輌券代360円がかかります

近鉄奈良線の特急も難波〜奈良で32.8kmと短いですね。時間も快速急行とほとんど変わりません。座れることがメリットになっていますね

JRでも四国の「ホームエクスプレス阿南」が24.5ｋｍですので、やや短いですね！

今は、無いですが、特急ロマンスカー　ホームウェイ新宿発唐木田行きが、21.5㎞でした。

有料特急であれば、博多南線の列車ではないでしょうか？
博多～博多南間は8.5kmです。

南海の難波と泉北高速の和泉中央との間で運転されている「泉北ライナー」も短いほうだと思います。営業距離は27.7kmで、関西の私鉄では一番短そうな気がします。