もう5年ぐらい前になるかもしれませんが、自動券売機で購入した「都区内パス」で吉祥寺駅で自動精算機に入れたら、しっかりと130円の乗り越し金額が表示されて精算した記憶があります。

また、質問の回答からズレてしまうのですが、最近は切符の自動券売機よりもICカードのチャージ専用機が増えているように思います。
しかも、最近の機種は右下にICカードを置くものが多いので、紙幣を入れるところにICカードを入れようとして入らず、困惑している人をよく見ます。自分がチャージしているとき、隣の人がそうだった場合は、「ここに置いてください」と教えてあげますけど…。

なかなか回数券を購入する機会がなく、自動精算機を利用するのは、IC定期券での定期区間外で乗車したときに、残高不足分時のチャージぐらいしかありません。
でもチャージする時間は、昔に比べて短くなったような気がします。

近年の自動券売機や自動精算機は進化していますよね。さすがに磁気券でないと対応してくれませんが…。

でも、東急や東京メトロの回数券は金額式なので、使いやすいなぁ～と思います。
東武や西武など在京私鉄のほとんどは区間式なので、区間外乗車になると初乗り運賃が適用されてしまうので割高感が生じます。

自動券売機で切符を間違えて購入した場合、自動券売機で払い戻しをすることができます。
片道乗車券と指定席券、自由席券が対象で、割引きっぷや値段表示のない指定席券、有効開始日や発車時刻を過ぎたきっぷ、クレジットカードで購入したきっぷなどは対象外となります。

JR東日本の券売機の場合、「買いまちがい払いもどし」ボタンを押して、購入した切符を挿入すると払い戻し金額が表示され、確認ボタンを押すと現金で払い戻しされます。
購入直後であれば、手数料はかかりません。

自動精算機は確かにすごいですよね。
ICカード乗車券で乗り越し精算する場合、精算するかチャージするかの選択もできますので。
ただ、自動券売機もそうですが、鉄道会社によってはすべてが2000円札対応機種にはなっていないようです（2000円札を目にすることはめっきり減りましたが）。
なかには釣銭不足のため「1万円札は利用できません」としているところもあります。1000円札とか不足しているんでしょうか？