時間があるのでしたら、船の旅をお勧めします。
大洗と苫小牧を結ぶ商船三井フェリーでは、「パシフィック・ストーリー」というお得な連絡きっぷを出しています。

東京駅八重洲南口から水戸駅北口までの高速バス「高速みと号」、水戸駅北口から大洗フェリーターミナルまでの路線バス、大洗フェリーターミナルから苫小牧フェリーターミナルまではフェリー、苫小牧フェリーターミナルから札幌駅前バスターミナルまでの「高速とまこまい号」の運賃がセットになったものです。
また1日1往復、「高速みと号」が大洗フェリーターミナルまで延長運転を行っています。

フェリーの等級は「ツーリスト」という大部屋ですが、差額運賃を支払えば等級を上げることができます（空室があれば当日の等級変更も可能です）。

乗船日が10月1日から12月15日までと、1月7日から3月14日までであれば、運賃は9990円です。往復だと19980円になります。

なお、「パシフィック・ストーリー」は事前に商船三井フェリーへの予約が必要で、当日のバスに乗車する15分前までにバス会社の窓口で購入しなくてはなりません。

「北海道&東日本パス」を使って本八戸駅に出て、八戸港～苫小牧港はシルバーフェリーの夜行便を使う方法もあります。シルバーフェリーは2等で片道5000円。本八戸駅と八戸港はバスで300円、苫小牧港と苫小牧駅のバスは250円。「北海道＆東日本パス」と往復フェリー＋往復バスで、合計21950円です。ちょっと高いかな？

函館本線の普通列車は接続がよくないので、「北海道&東日本パス」と新青森～新函館北斗間の新幹線特定特急券に加えて、道内の特急の自由席が利用できる「北海道&東日本パス北海道線特急オプション券」を使ったらどうでしょうか？　オプション券は1日のみ有効で、6000円しますけど。

「青春18きっぷ」を利用する場合、北海道新幹線オプション券を購入しても、木古内駅での接続が良くありません。
多少高くても「北海道＆東日本パス」と北海道新幹線の特定特急券の使用をお勧めします。北海道新幹線の特定特急券だと新函館北斗～新青森間に乗車できます。また、盛岡以北の第三セクター鉄道も利用できます。
「北海道＆東日本パス」10850円＋特定特急券3930円×2＝18710円です。

購入する時期にもよりますけど、ジェットスター・ジャパンやバニラエアといったLCCを使う方がよいかと思います。時間がかかってもいいかもしれませんが、そのぶん、宿泊代もかかってしまいますので。

「青春18きっぷ」を使う場合、青森～函館間は鉄道ではなく、青函フェリー（片道1600円）を利用すると、「青春18きっぷ北海道新幹線オプション券」（1枚2300円）より多少安くなります。ただし、青森フェリーターミナルへは、青森駅からバスで新田バス停下車、徒歩10分の場所です（片道運賃260円）。また、函館フェリーターミナルと函館駅のあいだもバスを利用するので、片道運賃200円が必要となります。

冬の時期で、時間がかかってもよいなら、「青春18きっぷ」が一番安いのではないでしょうか？　1万1850円ですから。
と思ったら、「青春18きっぷ北海道新幹線オプション券」が2枚必要でしたね。