５年前に
・１日目
名古屋ー鹿児島中央ー枕崎ー鹿児島中央
・２日目、３日目
鹿児島中央ー博多ー東京ー新青森ー青森
ー札幌ー稚内ー札幌
・４日目、５日目
札幌ー上野ー東京ー名古屋

最短距離で最長距離の行程に乗りました。

１日目は新幹線と普通列車
２日目、３日目は新幹線、はまなす、スーパー北斗、快速、スーパーカムイに乗車。
４日目、５日目は北斗星と新幹線です。
２日目、３日目の距離は3453キロくらいです。

昔々、急行列車最盛期の頃（自分が学生だった頃）、猪苗代から赤羽・池袋・新宿・大月・富士吉田を急行自由席と普通の乗り継ぎで移動、猪苗代－赤羽が空席が無く立ちんぼ。
あとは、船橋－東岡崎を中央本線・名鉄線で（アルプス・ちくま乗り継ぎ）。
もう一回は同じ区間を中央・飯田・名鉄線で（上諏訪までアルプス）。

近年では東海道・山陽新幹線で東京～博多間を乗車したぐらいですね。
いつかは、新函館北斗から鹿児島中央までを新幹線で乗り継ぎたいと思っているのですが…。

最近は夜行列車がほぼ絶滅に近い状態ですし、北海道からですので飛行機利用が定番になってますので、「距離」を稼ぐのは難しくなってますね
強いてあげるなら高校時代の修学旅行でしょうか
札幌(北斗)函館～青函連絡船～青森(ゆうづる)上野(山手線)東京(ひかり)京都　と約24時間かけての移動で1586kmといったところですね　(青函航路を入れればもっと長くなりますな)
帰路は京都から特急日本海で一気に青森まで移動でしたから1300km程ですね
今は公立高校でも飛行機利用なので楽ですな

ちなみに道内だけの移動でしたら、札幌(まりも)釧路(普通)根室(普通)釧路(普通)網走(オホーツク)札幌という行程で約1160kmというところでしょうか

従兄弟の結婚式の帰りで、
盛岡駅→松阪駅　約1000kmですかね。

18きっぷ利用だと、
津田沼→松阪→津田沼　980kmくらいだと思います。
松-津-松だと、往復間に合わないんですよねぇ。始発と終着が・・・

東京→肥前山口　1264.8km
肥前山口→博多　68.2km
博多→東京　1069.1km（実キロ）

合計2402.1kmでしょうか。

東京→肥前山口は寝台特急「さくら」、肥前山口→博多は特急「みどり」、博多→東京は「のぞみ」です。

「さくら」は、B寝台4人用個室「カルテット」の営業最終日に乗車。本当は佐世保まで行き、特急「みどり」で折り返す予定でした。しかし、「さくら」が2時間以上遅れてしまい、肥前山口で予定している「みどり」に乗車しないと、博多で「のぞみ」に間に合わなくなってしまうので、仕方なく肥前山口で下車となりました。

ちなみに「のぞみ」は500系で、東京まで運転を開始した2日目だったと思います。
自分と友人3人の計4人で企画した「カルテット＆500系の旅」でした。

一日での移動の最長距離はかなり以前のことになりますが地元の中津川駅から島根県の松江駅までです。
※線区単位で記すと　中津川駅→名古屋駅→米原駅→敦賀駅→東舞鶴駅→綾部駅→松江駅　です。
途中余部鉄橋（いうまでもなく以前の鋼製トレッスルの橋）を渡ったのが最大の想い出ですね。
ムーンライト八重垣が運転されていた（事実帰りの松江駅から大阪駅まで使用した）時代だったからこそ思いつくこともできたし実行することもできたといえばそれまでですが。
※ムーンライト八重垣といえばなぜ出雲市駅から岡山駅までDD51が牽引していた（岡山から大阪まではEF65がけん引していた）のかが未だに謎です。

東日本大震災後、ＪＲ東が新幹線も1日1万円で乗り放題になる「JR東日本パス」を発売しました。それで乗った次の行程が最長です。

東京→新青森（はやぶさ）
新青森→秋田（特急つがる）
秋田→新潟（特急いなほ）
新潟→東京（とき）
合計1492kmです。

このときは「はやぶさ」に乗ってみたいがために利用しましたが、同じことを考えている人が多く、はやぶさやつがるは全然座れませんでした。
この経験から、人のいないローカル列車でのんびりしながら移動するのが、いかに贅沢な時間かを思い知りましたね。

最長不当距離1160キロ
豊橋〜函館
豊橋〜浜松(東海道線)
浜松〜東京(東海道新幹線)
東京〜八戸(東北新幹線)
八戸〜函館(東北線•津軽海峡線)
函館駅前〜中央病院前(函館市電)
これが最長距離ですね

寝台有りだとみなさんけっこうな距離移動されてると思います。
私は「上野→東京(サンライズ出雲)→出雲市」で、956kmでした…大社駅から出雲大社へ行きたくて、ばたでんの出雲市駅からバスで旧大社駅に行き、一の鳥居から…とマニアックなことをやってしまいました（汗）

あとは、下だけで新潟へ行ったことも。とすると長距離18キッパーさんもすごそうですね。
私は北千住（リバティ会津）→会津田島（AIZUマウントエクスプレス）→会津若松（ばんえつ物語）→新潟…357.8km (翌日は新潟→秋田→釜石、翌々日は盛岡→上野とつながります )