E257系の転用により、185系は特急「踊り子」からの引退が予定されていますが、快速「ムーンライトながら」にはまだしばらく使うと思われます。

ポセイドンさんと同じ回答となりますが、JR東海の373系に戻したほうがいいのかと思います。
JR化後に製造された車両で比較的車齢が若く、JR東日本管内への入線実績もありますので。

JR東日本でE261系がデビューしたら、E251系は余剰となるのでしょうか。もし余剰となるのであれば、E251系を転用するのもありかもしれません。ただ、JR東海エリア内の乗務員訓練が必要ですね。もちろん「ムーンライトながら」で運転するときはグリーン車は締め切りです。

東京～熱海間は、215系を使用した快速「ムーンライトながらリレー号」（普通車は指定席で、グリーン車は締切）、熱海～大垣間は373系を使用した快速「ムーンライトながら」（全車指定席）と運転系統を分割してしまうのもありかと思います。

ただ、列車を乗り継ぐ場合は、両列車の指定席券を購入しなくてはなりません。

快速「ムーンライトながら」に使用している185系電車が引退となると、後継車両は何があるだろうかと考えました。
VVVF車ですと他社（JR東日本の車両がJR東海へ、JR東海の車両がJR東日本へ）に入線する場合は誘導障害試験をしなくてはいけないと思いますので、VVVF車を使用するのは時間がかかると思います。
そこで思いついたのが、211系と同じシステムの界磁添加励磁制御であるJR東日本215系電車を使用する案です。運転に際しては、普通車、グリーン車とも全車指定席とします。

快速「ムーンライトながら」の運転日数がだんだんと少なくなってきているので、185系電車引退と同時に運転を取りやめるかもしれませんね。

373系をもう一度使用するのもありかなと思います。
車両運用の都合から、上りの「ムーンライトながら」から運転を開始し、最終日は下りのみ運転するかたちで。
かつて、下り列車では豊橋～大垣間は全車自由席となりましたが、全区間で全車指定席に改めます。

いっそのこと、JR東日本のE231系近郊タイプまたはE233系近郊タイプの10両編成で運転してしまうのはどうでしょうか。

グリーン車は全席指定、普通車は自由席。グリーン車については、Suicaグリーン券での利用は東京～熱海間のみ（グリーンアテンダントの乗車も）。JR東海管内まで利用する場合は磁気グリーン券必須で。

普通車はボックスシートが争奪戦になるかと思いますが、意外と4人で座ると足が伸ばせないので、ロングシートのほうがいいかもしれません。

房総特急で使用しているE257系500番台に変更すればいいと思います。E257系500番台は5両編成ですので、2本連結した10両編成で。
でも、JR東海の東海道本線内に入線実績がないようですので、実現の可能性はどうでしょうか？