大月行きの終電が大月に到着するころには、ほかの電車はなくなっていますが、河口湖行きの終電が大月へ到着するころには、まだ甲府方面へ出られた気がします。
河口湖行き終電をデッドラインと考えておけば、予防策になるのでは…？　大月の周りはなんもないと思いますので、甲府まで出ちゃったほうが身の振り方は考えられるのかなと。

大月駅前に居酒屋があり、そのうちの1店は、金曜、土曜、祝前日は午前5時まで営業しています。
お酒は飲まなくとも、初電までくつろげるかと思います。
でも、お店で寝ちゃわないように…。

立川辺りまでタクシー使うと約３００００円、これは除外ですね。
でもきっとお仲間がいますよね。４人で割り勘なら７５００円。ＯＫ範囲ですかね。

終電到着が1時１０分、翌朝始発が５時２分まで約４時間。昔々ならステーションホテル泊まりですが、今はできませんね。

注：ステーションホテル＝駅待合室

5時までカラオケ屋があり、5時2分の高尾行で帰宅するのはいかがでしょうか？

ほどほどにして帰ることです。
最終まで居ずに、戻る電車が有るうちに切り上げることです。
１０時位までお呑みになられれば十分でしょうに。

大月駅前にビジネスホテルがあります（しかも2軒）。当日に空室があればいいのですが、満室だった場合は困ってしまいますね…。