5両程度の編成が組まれ、列車が存続するならE257系が就く可能性はあると思います。
ただ、現在転用改造が行われた編成は3本全て9両編成ですので、今後どのように組成されていくかがポイントになるかもしれませんね。(500番台の動きも含めて)
また、東と伊豆箱根の間にいる東海からすると、少しの区間の運転のために訓練やそれに沿った対応をしなければならないので、すぐにキッパリと判断することはできなさそうですね。
あとは利用率の問題ですかね…
複雑な問題ですので、続報を待つばかりかなと思います。

185系と同じく付属編成で入線となると500番台になりますが、三島駅のホームの途中にポイントで曲がっているところがありますが、それが、20、9ｍだったはずなので、21ｍのE257系が通るのは、厳しいと思います。もしホームを削っても、伊豆箱根鉄道は、E257系などのVVVFインバータを主電動機の車両ではなく、界磁制御の車両なので、そこにVVVFインバータの車両が乗り入れた場合、伊豆箱根鉄道の電力がバカみたいにとられるので、伊豆箱根鉄道が、VVVFインバータの新車を導入されない限り、E257系が乗り入れるのは、無理だと思います。
長文ですみません。

東京から直通で修善寺に行けるメリットがありますので、修善寺行きの「踊り子」は残るのではないでしょうか？
もしかしたら、土休日のみ運転に減少してしまうかもしれませんが。
車両は、やっぱりE257系500番台が順当かもしれません。

正直なところ、まだわかりませんね。
特急「踊り子」に転用されるといわれているE257系2000番台は、現在9両の固定編成が登場していますが、伊豆箱根鉄道駿豆線へは9両編成は入線できません。

修善寺「踊り子」が存続するのであれば、5両編成のE257系500番台を使用して併結するのが順当なのかもしれません。

JR東海からすると、熱海～三島の短い区間しか走らない在来線の特急を走らせるより、
東京～三島で東海道新幹線に乗ってもらったほうが都合が良いはずですよね。
東海側からすると後者の意見に偏るかと思われますが、伊豆箱根鉄道がなんと言うかですよね。