品川までは内回りで行くので、内回りで行く習慣がついちゃってますね。
浜松町ならば外回りなんですが。。。

とりあえず、すぐ来た列車に乗ります。

外回り（田端、東京経由）ですね。
鉄仮面さんと同様、タイミングが良ければ並走する京浜東北線の快速に乗り換えられますので。

微妙に乗車時間が短い内回りでしょうか。

やっぱり外回りでしょうか。日暮里と上野で混雑しそうですが。

外回りのほうが空いているのでいいですね♪

自分だったら内回りで行きます。池袋で座れなくても、新宿や渋谷で降りる人が多いので、途中で座れる可能性があるからです。

確かに悩みますね。気分的には外回りで行くと思います。
新宿・渋谷を通らないので、多少は空いているというイメージがあります。

日中の時間帯であれば、田端から京浜東北線の快速が利用できますので、外回りで行きます。

確かに迷いますね（路線図見てて思いました）。
池袋〜大崎間を埼京線か湘南新宿ライン、乗り換えて山手線。大崎乗換の階段が大変でしたら、恵比寿の平面乗換で隣の山手線で田町へという手段もありますが、微妙ですね(^◇^;)