山梨方面のホリデー快速は、狙ってなくても何度か乘れて非常に助かったことがあります。
甲府から宇都宮まで帰ろうとしたとき、大月で乗り換え列車を待っていたら、なんと富士急から直通の小山行きというのが来たことがあります。立川停車後は武蔵野線を経由で、非常に興奮しました。
が、小山の1つ手前の間々田で落雷により2時間以上足止めを食らった…それもいい思い出です。

現在運転されている臨時列車でなくて申し訳ないのですが、思い入れがあるのは14系座席車で運転された臨時特急「つばさ51号」ですね。
親の実家が山形のほうなので、子どもの頃、親の帰省で乗るのは決まって「つばさ51号」でした。楽しみは、福島～米沢間の板谷峠越えでした。都会では見られない山々や渓谷が新鮮でした。

当時は、定期特急の「つばさ」や「やまばと」の指定席券を入手するのが難しかったんだそうで、当然帰りも14系座席車の特急「つばさ52号」でした。

甲府方面に行く時は215系の「ホリデー快速ビューやまなし」を選んで乗ることが何度かありました。
2階建てで、しかも自由席は追加料金なしで乗れるのが、やっぱり魅力ですね。

18きっぷ利用時に、静岡県内でホームライナーをよく利用します。景色云々ではなく、単純に少ない追加料金でこだまと遜色ない所要時間で移動できるので。
ただ朝のホームライナーは、こちら(三重)を始発で出ても間に合わないんですよね。夜中に車で出発して、相見に駐めて電車に乗るとか裏技を駆使してます。