ウクライナにアントノフ225「ムリーヤ」を量産してもらって、京成上野発京成本線経由で成田に向かい、芝山鉄道の路線の途中から成田空港の駐機場に乗り入れて、車両ごと機内へ。
成田からウクライナのボルィースピリ国際空港まで飛んで、ウクライナ鉄道でキエフに行くルートはどうでしょう？
今あるアントノフ225にはギャレーと座席があるようですので、量産機は座席をビジネスクラス並みにして、16人ぐらいの限定の国際列車にすればいいかも。
もちろん、列車は車体断面積が小さい2両編成ぐらいにして。

現状、北朝鮮がアレなので、
東京～新潟～ウラジオストク～モスクワ…
東京～長崎～青島～北京～ウランバートル～モスクワ…
といったルートになるかなと思います。ヨーロッパへ列車で行くってロマンですね。

新潟から連絡船で北朝鮮の清津、清津からは列車でロシアのウラジオストクまで、というのができればと思います。まず無理でしょうけど。

まずは、博多〜対馬〜釜山の日韓トンネル。
東洋経済オンラインの記事によれば、ロシアが間宮海峡にレールを通して樺太まで繋げるらしいので、宗谷海峡トンネル。

連絡船なら秋田港〜ウラジオストクが近そうだけど、新潟から新幹線ごと船に・・・とか。