飲みながらの旅は車窓が一番の肴だと思います。
少し遠いですが、予土線の「しまんとトロッコ」は風も気持ちよく楽しめると思います。指定席ですので座席の確保も容易だと思います。
予讃線では「夕焼けビールトロッコ」も運行してたと思います。

西武4000系と同様、2扉クロスシート（ボックスシート）の東武6050系に乗るのもいいかと思います。浅草までは来なくなりましたが、南栗橋発の急行東武日光行きに使用されています。
ただ、急行東武日光行きは新栃木や新鹿沼までの利用者が多いので、南栗橋に早めに着いて、乗車目標の最前列に並ぶことをお勧めします。

千葉から外房線の各駅停車安房鴨川行きはどうでしょうか？
209系電車の先頭車はセミクロスシートに改造されていますし、テーブルもあります。

電車旅ではなくディーゼルカー旅ですが、東武日光発会津若松行きの「AIZUマウントエクスプレス3号」または「5号」もよさそうですね。
ただ、2両編成で運転されているようで、平日・休日にかかわらず混雑しているみたいです。そのため、始発駅から乗車しないと着席できない可能性があります。

西武鉄道池袋線～秩父線で土休日に運転されている、池袋発快速急行長瀞・三峰口行きがいいかなぁ～と思います。4000系のクロスシート部分はテーブルも付いていますので。
長瀞、三峰口とも2時間ちょっとの小旅行ですね。

宇都宮10時38分発の日光行きは205系「いろは車両」で運転されていますので、1時間弱ですがボックスシートで電車旅を楽しむことができます（座れればですが）。
ただ、座席にテーブルがないので、窓側に置くか手に持つしかありません。