上越新幹線＋特急「いなほ」で行くのが一番楽かと思います。

お金と時間に余裕があるのでしたら、

東京6時08分→「とき301号」→新潟8時13分
新潟8時40分→快速「べにばな」→米沢11時31分
米沢12時10分→「つばさ133号」→新庄13時31分
新庄14時14分→普通→酒田15時22分

と、上越新幹線～羽越本線～米坂線～山形新幹線～陸羽西線経由で向かうのはいかがでしょうか？

利便性では新潟ルートに軍配ですね。
車窓をのんびり楽しむには陸羽西線がいいですが。そのまま陸羽東線に乗って仙台か仙台に出てしまうのも、いい旅になるかと思います。

山形新幹線～陸羽西線経由でもいいかと思います。
ただ、陸羽西線の列車本数が少ないですので、接続のよい「つばさ」を選択しなければなりませんね。

えきねっとでお先にトクだ値(30〜35%引)でときを予約して、いなほに乗換えると思います。
酒田止まりの特急いなほが多いので、ラクかと思います。また土日でしたら、引退が騒がれているきらきらうえつでのアクセスも思い出になって楽しいかもと思います。
https://www.jreast.co.jp/railway/joyful/uetsu.html#calendar

自分だったら、上越新幹線・羽越本線経由を選びます。もちろん新潟からは特急「いなほ」で。
新潟駅在来線ホームが一部高架化されましたので、乗り換えもそんなに苦ではないと思います。