まず、名古屋でもどこから乗るかによって変わります。新幹線やJRで名古屋に着くのであれば東海道線をお勧めします、名古屋駅を使わないのであれば金山からJRか名鉄、中部空港からなら神宮前で名鉄に乗り換え。
東海道線は新快速と普通と考えてよいでしょう。快速や特別快速は本数が少ないです。
名鉄は快速特急･特急･急行があり毎時6本ある計算になります。
確実に座わりたいのであれば、名鉄の快速特急･特急の特別車がお勧めです

自分もコパさんと同様に、名鉄の特別車利用にすると思います。
ただ、名鉄でも「なごや特割2平日」と「なごや特割2土休日」という、名鉄名古屋・金山駅と豊橋駅間のおとな片道乗車券2枚をセットにした割引きっぷを発売していますので、こちらを利用するといいかと思います。
「なごや特割2平日」は1740円、「なごや特割2土休日」は1540円です。

子牛力ビーフさんがオススめしている企画乗車券「豊橋往復きっぷ」ですが、最初から往復とも新幹線の普通車自由席を利用するのであれば、「新幹線豊橋往復きっぷ」でもいいと思います。
料金は平日が2880円、土休日が2320円で、「豊橋往復きっぷ」で往復とも新幹線変更券を購入した場合と同額となります。
「豊橋往復きっぷ」と同様に、行きは豊橋ゾーン（東海道線二川駅より先と飯田線豊川駅より先）、帰りは名古屋市内の駅を乗越した時の別途精算（乗越した区間のみの精算）はできませんのでご注意ください。

JR在来線の新快速で行くでしょうか（土休日なら特別快速も）。ただ、名古屋始発の列車がほとんどないので、名古屋から座れるかどうか…。

運賃が安い名鉄特急にすると思います。それも料金のかからない一般席で。
1時間弱の乗車時間ですが、友人と会話をされれば、あっという間に到着してしまうことでしょう。

単純に所要時間なら新幹線、運賃ならは名鉄でしょうが、自分は東海道在来線をオススメします。

　新幹線では豊橋にはひかりの一部とこだましか止まらないため、ちょうど良い便が無ければ到着時刻が、新快速とさして変わらないケースもあります。
　また、企画乗車券として豊橋往復きっぷ(姉妹品のカルテットきっぷ : 2名での往復も可能と思われるが要確認)があり、名鉄の往復切符と遜色ない価格で購入出来ます。さらに新幹線自由席券のほぼ半額で、新幹線への変更券が別売りされており格安で利用できます。
往復・カルテットきっぷ、新幹線変更券とも、土日祝と平日で価格が変わりますので窓口で確認しながら購入する方が良いと思います。
ただし区間外への乗越には注意が必要です。

　エリアを拡大すると、土日祝・年末年始限定で青空フリーパスという物が販売されており、新幹線は不可ですが特急券を別途購入すれば在来線特急は利用可能で、飯田・下呂・米原・鳥羽などより内側のエリアが乗り放題です。

参考
豊橋往復きっぷ　¥1540/1860 (土/平)
カルテットきっぷ　¥3470
青空フリーパス　¥2570

自分でしたら、名鉄の特急または快速特急の特別車を利用すると思います。JR東海道本線の新快速利用より少し高くなりますが、確実に座れますので。