私のお勧めは、父島行のおがさわら丸です。
千人近い人々を一週間近く父島という、それほど大きくない島へ連れて行くため、
ほどよい人との距離感を味わえました。
また、帰りも島のどこかであった人と、ほどよい距離感で、想いで話を出来るので楽しかったです。

補足ですが、現在父島では空港を建設する話があります。
旅行者目線では、素晴らしいまちなみや景色を、気軽に楽しめるようになるし、島民目線でも、医療のことなどを考えると、空港建設は早期に建設して欲しいところですが…。
おがさわら丸で行く父島への旅感は捨てがたいと思います。

定期便ではないのですが、2012（平成24）年にフェリーさんふらわあで阪神・別府航路開設100年を記念した「昼の瀬戸内感動クルーズ」に乗船したことがあります。

別府観光港を朝10時に出発して大阪南港に22時に到着するもので、出発時には紙テープ投げを体験しました。船は昼間に来島海峡大橋、夕方に瀬戸大橋、夜に明石海峡大橋をくぐりましたが、特に夕日を見ながらの瀬戸大橋通過が良かったです（列車もちょうど通過しました）。

大阪南港と新門司港を結ぶ名門大洋フェリーはいかがでしょうか？
船内で食べる夕食は格別なものがあります。バイキング形式ですが、メニューは豊富にあります。

自分は2015年に「フェリーきょうとII」に往復乗ったことがあります。行きは「2等洋室」、帰りは「特別2等洋室」で、「特別2等洋室」にはテレビが付いていました。どちらも階段式の2段ベッドでしたが「特別2等洋室」のクラスは廃止されたそうです。
どうせ乗るなら一等和室や一等洋室以上がいいですね。一人の場合でも一等洋室なら一人部屋もあります。

八丈島へは東京から飛行機で45分ですが、あえてフェリーで行くのもオツです。12時間かかります。
八丈島の北側に黒瀬川と呼ばれる海域があり、江戸時代には難所とされていました。なので縦に揺れます。船室で寝ながら窓の外を見ると、空、海、空、海……と景色が入れ替わるほどです。

長距離フェリーではありませんが、下田港と利島、新島、式根島、神津島を結ぶ神新汽船では、四つの島を巡る「ワンデークルーズ」という周遊コースがあります。
下田港を朝9時30分に出港して16時30分に戻るもので、7時間の船旅が楽しめます。

ただし各島では下船することができません。ただひたすら船の中にいるのみです。また、船内には食堂はなく弁当の販売もありませんので、食事は自分たちで用意する必要があります（ただし船内にカップ麵の自動販売機はありますが）。

自分もワンデークルーズを利用したことがあり、そのときは、東京6時33分発の東海道新幹線「こだま633号」で熱海乗り換え。伊豆急下田駅に8時50分に到着しました。そこから下田港まで徒歩20分なのですが、駅付近で食事の確保をしていたらギリギリになりそうでしたので、タクシーを利用しました。ちなみに、伊豆急下田駅と下田港を結ぶ路線バスはありません。