意外と最後部の展望室が穴場なのかもしれません。車掌気分を味わうことができると思います。

伊豆急下田駅は列車の発車15分前から改札を行っていますので、伊豆急下田発の「リゾート21」だったら展望室の座席に座れる確率が上がると思います。

「黒船電車」は、4月から6月までの期間に「静岡デスティネーションキャンペーン」企画として特別車両「ロイヤルボックス」を連結するそうです。
運賃だけで利用できるのか料金が必要なのかはわかりませんが、「ロイヤルボックス」に乗れる機会はそうありませんので、「ロイヤルボックス」に乗られてみてはいかがでしょうか。

「リゾート21」の「黒船電車」は2月にリニューアルされ、海側の4人掛ボックス席の窓側にコンセントとUSBポートが設置されたそうです。スマートフォンのバッテリーを気にされるのであれば、「黒船電車」の4人用ボックス席がよいかと思います。

1人で乗るなら、山側の2人掛ボックスシートからでも海が見えると思います。

展望室が満席であれば、伊豆急下田行きの列車の場合は進行方向左側の席をお勧めします。
晴れた日の午後であれば、片瀬白田駅を出ると紺碧の海が眼前に広がります。

せっかく乗るのでしたら展望室がいいでしょう。でも展望室は人気があって、乗車券だけで乗れることもあり、満席になることが多いようです（とくに土休日）。展望室狙いなら始発駅（この場合は熱海駅？）で乗車目標の位置に早くから並ぶ方が賢明です。