高尾に向かうには都営新宿線を使って行くことになりますので、笹塚から準特急に乗車することになりそうです。

目的地が高尾駅周辺ならＪＲかな？時間本数とも便利だと思います。
ただ、高尾山が目的なら京王　ＪＲ高尾から京王に乗り換えないと高尾山へは行けません。
乗り換え時間や金額が変わってくるので不便

京王5000系に乗車したいので「Mt.TAKAO号」。
と思ったのですが、高尾山口駅までノンストップなんですね（残念）。
であれば、準特急に乗車することになるでしょう。

運行状況次第とも言えますけど、事故等で問題ないならJRの方が組み合わせは良いですかね。

私の場合、新宿までもJRなので、そのままJRで行くと思います。
帰りは京王のライナーを使うかもしれませんが・・

京王の場合ですと高尾山に向かう人で混雑しそうな感じがします（準特急高尾山口行きだと高尾まで座れないかも）。ですので、JR中央線にするかと思います。

JRの中央特快で行くと思います。タイミングによって乗る列車が青梅特快になってしまった場合は、立川で高尾行きに乗り換えとなってしまいますが。

京王線を利用すると思います。
特急八王子行きに乗って北野で乗り換えをするか、準特急高尾山口行きに乗って、乗り換えなしで行くかは悩みそうですが。

ラッシュ時は時間を気にするのでJR経由の方が便利です。
ですから早く行きたいなら運賃を多少取られてもJRを選ぶべきかと。
京王は日中でも新宿〜調布は遅いし、土休日だと競馬などの遅延が起こるから遅延面ではどっちもどっちです。
ただ、心理的に落ち着きたいならJRを選ぶ事をオススメします。
特に土休日はJRの方が圧倒的に楽ですから。

自分は地元が常磐沿線なので、行きは特別快速で東京まで行って、中央快速仁乗り換え高尾まで行くと思います。
帰りはルートを変えて京王線で高尾→新宿、新宿からは山手線内回りで品川へ。品川から上野東京ライン常磐線の直通電車仁すると思います。
歳がいっているので、できるなら始発駅から乗るようにしています。

自分は運賃につられて京王を選ぶと思います。新宿だと京王は始発で座れますし。

自分の場合、新宿駅までJRで行くと思いますので、そのままJRで行くと思います。

登山に行く想定であれば、京王ライナーで体力温存するかも知れませんが、
今後グリーン車が導入されたらほぼ間違いなくJRオンリーになりそうです。

運賃が高くても、ついついJRの中央特快を利用してしまいます。