大井川鐵道のSL「かわね路号」がいいのではないでしょうか。
運行スケジュールを見ますと、7月11日からは展望車とお座敷車が連結されるようです。

窓がないトロッコ列車とかはどうでしょう？
全国各地で運転されていますが、なかには窓付きでエアコン付き車両も連結されていたりします。
しかし、南阿蘇鉄道のトロッコ列車「ゆうずけ号」は全車窓なし非冷房です。

三岐鉄道北勢線に乗車されてはいかがでしょう。JR在来線よりも線路の幅が狭いので、そのぶん車両の幅も狭いです。ただ、冷房改造された車両が多くなってきていますので、本格的な夏を迎える前に乗車されるといいかもしれません。

有名ではありますが、千葉県にある山万ユーカリが丘線がいいのではないでしょうか。

青森県の弘南鉄道は全ての車両が非冷房です。冷涼な気候なので窓を開けると気持ちよかったですよ。

弘南鉄道。弘南線と大鰐線、どちらも全車非冷房。冷房化率0%は現在の国内の鉄道としては希少では。元東急7000形がまだまだ頑張ってます。

阪堺電気軌道のモ161型ですかね。戦前からの古い車両がそのまま走ってます。もしくは廃車になる前に琴電のレトロ列車乗るのもアリかと。

札幌市営地下鉄も全車非冷房ですので、観光を兼ねて乗車されてみてはいかがでしょうか？

札幌市営地下鉄とあわせて札幌市電にも乗車されたらいかがでしょうか。
札幌市電の最新型車両のA1200形「ポラリス」は冷房装置を搭載していますが、それ以外の車両は非冷房車です。

小湊鉄道のキハ210が未だ非冷房のようです。
単体で走ることはなく、多客時の2〜4両運転時に運用に就くことが多いみたいですね。あとは同社の里山トロッコもですね。こちらは乗車前に予約をされた方が確実です。

札幌市電が出ましたが同じ北海道の函館市電も非冷房車が走ってます。
昔に比べると台数は減りましたが、710型、2000型、8000型、函館ハイカラ号の39形は非冷房車ですね。

箱根登山鉄道のモハ1形とモハ2形も非冷房車です。
モハ1形の103-107編成は2019年7月の引退が予定されていますので、乗車するなら早めの方がいいですね。
いっぽうで、モハ2形の109号は箱根湯本～強羅間開業100周年記念企画として、車体の色が濃緑色に変更されています。