18きっぷに限りませんが、敢えて遠出をせずに「関東周遊の旅」を楽しむのも手ですね。
自分はよく休日お出かけパスで、
小田原スタートで千葉、熊谷あたりまでを行き来して、大宮や秋葉原・新宿、時に八王子まで足を伸ばしたりしてます。
帰宅の都合もあるのであまり遅くまでは回れないですし、フリーエリアも限られていますが、
18きっぷで回り、時間制限も気にしないで良いのならもっとあちこち行けそうです。

何より、関東内であれば比較的列車本数が多いため、途中下車・・・と言うより再乗車しやすいのがメリットですね。

日帰りであれば、東京から東海道本線で熱海乗り換えで富士へ向かい、身延線に乗って甲府、甲府から中央本線で東京に戻る1周ルートがよいのではないでしょうか？
身延線の富士宮駅で途中下車して、名物の「富士宮焼きそば」を食べるのも一考かと思います。

快速「ムーンライトえちご」に乗られたことがあるんですね。うらやましい。
それであれば、今度は日中に上越国境を越えられてはいかがでしょうか。上越線の水上～越後湯沢間の列車は少ないですけど。

東京から中央線快速電車で高尾に出て、高尾14時09分発の長野行きの長距離普通電車（441M）の乗車するのはいかがですか？

その日は長野で宿泊して、翌日は早朝5時13分発の飯山線越後川口行きに乗車（長野～豊野間はしなの鉄道線ですので別途乗車券が必要）。越後川口からは上越線を南下します。接続する越後川口8時59分発の越後湯沢行きは、9月29日までの土休日と7月20日～9月1日の期間は水上まで延長運転されますので、水上で新前橋行き接続します。

新前橋でも高崎行きに接続しますので、高崎から高崎線に乗車するのもいいでしょうし、八高線の高麗川行きに乗車するのもいいでしょう。

東京を出るのは朝早いですが、

東京 5時41分→（各駅停車高尾行き）→高尾 6時56分
高尾 7時07分→（普通甲府行き）→甲府 8時43分
甲府 8時53分→（普通松本行き）→塩尻10時49分
塩尻10時54分→（普通中津川行き）→中津川12時54分
中津川13時20分→（快速名古屋行き）→名古屋14時35分
名古屋14時46分→（新快速豊橋行き）→豊橋15時38分
豊橋15時41分→（普通浜松行き）→浜松16時15分
浜松16時21分→（普通熱海行き）→熱海19時04分
熱海19時09分→（普通高崎行き）→東京20時58分

という、ほとんど列車に乗りっぱなしの日帰り1周コースはどうでしょうか。
列車の接続時間が短く、時間がとれそうなのは中央本線の中津川駅。ちょっと遅いお昼ですが、駅構内の立ち食いそば「根の上そば」でそばを食べるのもいいかと思います。

自分が行きたいと思っているプランです（土日の1泊2日）。
東京駅を出るのはちょっと遅いです。

■1日目
東京9:38→高崎11:41　上野東京ライン高崎行き
高崎12:02→水上13:07　普通水上行き
水上13:40→長岡15:29　普通長岡行き
長岡15:32→新潟16:50　普通豊栄行き
新潟17:01→直江津19:06　快速新井行き（115系）

※間に合えば直江津駅北口の「直江津庵」で「もずくそば」

柏崎20:20→新潟22:32　普通新潟行き（115系）

※新潟で宿泊

■2日目
新潟9時19分→喜多方11時38分　普通会津若松行き

※喜多方で「喜多方ラーメン」

喜多方13:49→会津若松14:06　普通会津若松行き
会津若松14:13→郡山15:19　快速郡山行き
郡山15:47→新白河16:26　普通新白河行き
新白河16:31→黒磯16:54　普通黒磯行き
黒磯17:14→宇都宮18:07　普通宇都宮行き
宇都宮18:23→大宮19:41　湘南新宿ライン逗子行き
大宮19:48→東京20:20　上野東京ライン熱海行き

1日目は、信越本線長岡～新潟間で往復乗車となりますが、新潟始発の115系快速に乗るためです。

房総半島一周はいかがでしょうか。
昼は海鮮ものを食べて、夜は我孫子で唐揚げそばを食べる。
海を見ながら列車に乗ると旅行した気分になると思います。
東京湾フェリーを組み合わせるのもいいかもしれません。

今回なら平成最後の駅のＪヴィレッジ駅とかどうですか？常磐線から帰りは磐越東線で郡山から会津か東北本線でフリーに

数年前、池袋を朝5時くらいに出て、只見線を乗り通して東京まで帰ってきたことがありますよ。
高崎線→上越線→只見線→磐越西線→東北線コースでした。
確か終電頃に帰ってこれましたが、いまは郡山～黒磯間で新白河乗り換えが入ってしまうので、ちょっとシビアになったかなと。

「ムーンライトえちご」村上から乗ったことがあります。当時は喫煙車。とてものびのび過ごせました。

東京から上野東京ライン（常磐線）で水戸に出て、水郡線で郡山に行き、郡山から東北本線・宇都宮線を乗り継いで東京に戻ってくるルートもよさそうです。
自分が水郡線のディーゼルカーに乗りたいだけなんですが…