子牛力ビーフさんが回答されていますように、上野から宇都宮線で小山に出て、水戸線で下館に向かうルートでしょうか。

宇都宮線はグリーン車で行けば快適ですね。「特急じゃないのでグリーン車にしたよ」とか言って、普通列車グリーン券（磁気グリーン券）を渡すのはどうでしょう？

遠回りで時間はかかりますが、

上野→北千住（常磐線）
北千住→南栗橋→栃木（東武伊勢崎線～日光線）
栃木→小山（両毛線）
小山→下館（水戸線）

というルートでもいいかと思います。

気動車大好きさんってことですかね（笑）
関東鉄道常総線の快速列車はかなり高速気動車で、バックタービンが何度も切替る音が聞こえてきてとても乗り応えがあります。常総線単独の往復割引きっぷからフリーきっぷ、TXや真岡鉄道とのコラボフリーきっぷもあります。
https://kantetsu.co.jp/train/ticket_discount.html

いい旅を〜?

第１案
運賃は高めですが、ＪＲを使わないルートはいかがでしょうか。４種類(場合によっては３種類かも)の車両が楽しめます。

上野→北千住(東京メトロ日比谷線)
北千住→守谷(つくばエクスプレス)
守谷→水海道→下館(関東鉄道常総線)
関東鉄道ではＤＣがたっぷり楽しめます。かなり古い(元国鉄キハ１７)車両や、導入したばかりのピカピカ車両にあたるかもしれません。

第２案
E531系のみで行く方法

上野→友部(常磐線)
友部→下館(水戸線)
１案と逆に１種類の車両で行く方法になります。

新幹線・特急不使用であれば、
一番オーソドックスなのは、小山乗り換えで宇都宮線・水戸線利用になろうかと思います。
このルートですと休日おでかけパスが利用出来ますね。

常磐線回りですと、本来なら ときわ で友部乗り換え、笠間回りの水戸線で、となりますが、特急なしで友部回りは時間がかかり過ぎるかも知れません。（特急通過待ちも２回は覚悟）
また、おでかけパスのエリアからも、かなりはみ出します。

ご友人が「鉄」の方であれば、取手から常総線で行くという選択肢もありますね。
むしろ、暗にそれを期待しての「特急なし」なのかな？　とか思ったりもしますが(^_^;)