やはり安定なのは飛行機でしょうか、特にLCCはJR北がフリーきっぷ設定してるので成田や関空までのアクセス手段や預け/持ち込み手荷物の要件をクリア出来るならオススメですね

後は回答にもありますが長距離フェリーなども選択肢としては充分にアリです
大洗、舞鶴、名古屋、仙台、新潟、秋田から小樽、苫小牧、室蘭へ向かう便がありますし2等船室でも個室があったりするので時間がある時はこちらでもよいでしょう

どうしても鉄道で、となればやはり安定なのは新幹線ですが北海道新幹線区間の運賃が高額である以上、新青森までは新幹線でそこから青函フェリーで函館を目指すのが現実的な気がします(道南いさりび鉄道は知らない)
他には八戸からシルバーフェリーで苫小牧、という手もあります

最後に上野発青森行きの昼行バスがありますが疲れるのでオススメはしません、しかし青函フェリーと組み合わせてとにかく安く渡道出来るのがウリです、最終手段にどうぞ

時間が余裕がなければ飛行機にせざるを得ないです。都内からであれば便数の多い羽田～新千歳線にすれば、航空会社の選択の幅が広がりますね。
もっとも、時間に余裕があれば、フェリーで行きたいところではありますが。

スカイマーク　茨城空港←→新千歳空港 も候補に入れると良いと思います。

自分も飛行機にします。
都内在住ですので、羽田～新千歳の利用になるでしょう。

北海道民ですので逆ルートではありますが…
私の場合、仕事の関係上移動(旅行)可能時間帯は火曜夕方～木曜昼頃に限られています
以前は急行はまなすや快速ミッドナイトなどの夜行があったので、それを利用して東北方面を「潰して」いたのですが、現在では100％航空機利用で「内地」へ移動しています
ありがたいことに中部や関空行のLCCが増えていますので、10数年前には考えも及ばなかった西日本各線への「遠征」が可能になっています
18きっぷでの鈍行移動も良いものですが、社会人ともなれば時間の有効活用ということを第一に考えたほうがよろしいと思います

蛇足ながら…　札幌からの連絡が悪すぎるので、私いまだに北海道新幹線に乗ってません

鉄はやっぱり新幹線

東北新幹線～北海道新幹線を利用したいところです。
行きなら

東京6:32→新函館北斗10:53　「はやぶさ1号」
新函館北斗11:24→森12:21
森13:44→長万部14:55
長万部15:26→東室蘭16:55
東室蘭16:58→苫小牧18:09
苫小牧18:16→南千歳18:37
南千歳18:48→札幌19:22　快速「エアポート187号」

の行程で、その日のうちに札幌には着けます。
途中の森では1時間ほど時間がありますので、駅前の「柴田商店」で「いかめし」が購入できますね。

時間節約なら飛行機以外選択肢はないでしょう。
お金の面も、飛行機なら予約・購入が早ければ早いほど安くなりますし。

やっぱり飛行機ですねえ。
財布や時間と相談しながら、羽田と成田で使い分けしています。
速くて便数も多いので、この際空港でのんびり過ごすのも一つの楽しみです。

LCC機内販売限定の、きた・ひがし北海道フリーパスも魅力的です。

自分も時間に余裕がないので往復飛行機ですね。さらに道内も「青春18きっぷ」ではなく、「北海道フリーパス」にしてしまいます（繁忙期は使えませんが）。「北海道フリーパス」は特急列車の普通車指定席が6回まで利用できますので、たぶん6回利用してしまうでしょう。

東京に住んでいるので専ら飛行機ですかね～　
鉄道では時間もお金もかかってしまうので、北海道に行くことが目的なら飛行機でよろしいかと。
道中を楽しみたいなら、大洗からフェリーでもアリかもしれませんね！！