自分でしたら

羽田空港14時15分→（ANA3715便）→熊本空港（阿蘇くまもと空港）15時50分
阿蘇くまもと空港16時15分→（神園交通「すーぱーばんべいゆ」）→八代駅前17時13分
八代17時57分→（肥薩線 人吉行き）→人吉19時12分
人吉温泉19時41分→（くま川鉄道 湯前行き）→多良木20時18分

で行くと思います。

自分はフェリーに乗りたいので、フェリーさんふらわあの大阪―志布志航路を利用します。

フェリーさんふらわあ　大阪―志布志航路の時刻は
大阪17時55分発（月～金）　志布志 翌朝8時55分着（火～土）
大阪17時55分発（土）　志布志 翌朝9時40分着（日）
大阪17時00分発（日）　志布志 翌朝8時55分着（月）
です。

大阪（トレードセンター前）へは、出航の約2時間前に着くイメージで、月～土は、東京12時30分発の「のぞみ33号」で新大阪15時03分着。そこから地下鉄御堂筋線で本町乗換、地下鉄中央線でコスモスクエア乗換、南港ポートタウン線でトレードセンター前に16時前に到着。日曜の場合は東京11時23分発の「のぞみ281号」を使って、同じルートで行くとトレードセンター前に15時前に到着します。

フェリーさんふらわあに乗船した後、志布志着が月～土の場合は
○高速シャトルバス「さんふらわあライナー」
　志布志港9時10分発　鹿児島中央駅11時03分着

○日豊本線　普通国分行き
　鹿児島中央11時59分発　隼人12時46分着

○肥薩線　吉松行き
　隼人12時56分発　吉松13時57分着

○肥薩線　「しんぺい4号」熊本行き
　吉松15時16分発　人吉16時35分着

○くま川鉄道　普通湯前行き
　人吉温泉17時27分発　多良木18時04分着

のルートとなります。吉松駅では時間が空きますが、鉄道資料館（水曜定休）もありますので、ある程度は時間が潰せるかと思います。

志布志着が日曜日の場合は、
○高速シャトルバス「さんふらわあライナー」
　志布志港10時10分発　鹿児島中央駅12時03分着

○特急「はやとの風4号」吉松行き
　鹿児島中央13時23分発　吉松14時54分着

で、吉松から先は同じです。

なお、さんふらわあに乗船した場合、2019年3月31日（2019年3月30日乗船）まで高速シャトルバス「さんふらわあライナー」が無料になります。ただし「さんふらわあライナー」は事前予約制ですので、予約をしないと無料になりません。

羽田空港から鹿児島空港まで飛行機を利用し、鹿児島空港から熊本交通センター行きの空港連絡バスで人吉ICバス停へ。
人吉ICバス停に隣接の人吉IC乗降口から人吉周遊バスに乗って人吉駅前に出る方法があります。なお、熊本交通センター行きの空港連絡バスは予約制です。

JAL647
羽田11時45分→鹿児島空港13時35分

SKY303
羽田11時45分→鹿児島空港13時40分

ANA623
羽田12時05分→鹿児島空港13時55分

ギリギリで
ANA3775／SNJ（ソラシドエア）75
東京羽田13時15分→鹿児島空港15時05分

産交バス　空港連絡バス
空港15時15分→人吉IC 16時07分

産交バス　人吉周遊バス
人吉IC乗降口16時15分→人吉駅前16時31分（土日祝は16時27分）

くま川鉄道
人吉温泉駅17時27分→多良木18時04分

となりますが、
人吉周遊バスで途中「札の辻夫婦恵比寿神社前」で下車（全日とも16時21分着）、西村・多良木 経由 市房登山口行きの産交バスに乗り換えると（全日とも16時35分発）、多良木バス停に17時17分に到着します。多良木バス停から「ブルートレインたらぎ」までは約250mの距離です。

列車のみで行く場合、多良木に21時までに到着するには

・「のぞみ27号」
東京11時10分→博多16時10分

・「さくら413号」
博多16時18分→新八代17時08分

・鹿児島本線　普通八代行き
新八代17時43分→八代17時46分

・肥薩線　普通人吉行き
八代17時57分→人吉19時12分

・くま川鉄道　普通湯前行き
人吉温泉19時41分→多良木20時18分

の行程になるかと思います。