吉祥寺駅と調布駅の場合、
電車は、京王線吉祥寺～明大前～調布で現金：240円　IC：237円ですが、
京王バスの吉14系統　吉祥寺駅～調布駅北口ですと現金：210円　IC：206円となります。

新幹線がOKとのことで、ざっくりと調べてみました。

★通常の場合
●特急料金
　東京⇔岡山　「のぞみ」自由席　往復11640円　※「ひかり」も同額
　　　　　　　
●乗車券
　東京⇔琴平　往復19780円（往復割引適用）
　琴電琴平⇒高松築港　片道590円
　高松⇒宇多津　片道550円

　合計32560円

※JRは琴平までの往復割引乗車券と、高松⇒宇多津の片道乗車券の組み合わせ
　東京⇒琴平（片道10990円）、高松⇒東京（片道11310円）を買うよりも安いです


★エクスプレス予約の会員の場合　※年会費1080円がかかります
●「e特急券」（特急券のみ／乗車日当日、列車の発車4分前まで予約可能）
　東京⇔岡山　普通車指定席　往復11060円

●乗車券
　東京⇔琴平　往復19780円（往復割引適用）
　琴電琴平⇒高松築港　片道590円
　高松⇒宇多津　片道550円

　合計31980円

★エクスプレス予約会員で、往復とも乗車日は土休日の場合
●「EX早特」（乗車券込　3日前までの予約）
　※年末年始などの繁忙期は利用不可

　東京⇔岡山　普通車指定席　往復28000円

●在来線乗車券
　岡山⇒琴平　片道1330円
　琴電琴平⇒高松築港　片道590円
　高松⇒岡山　片道1510円

　合計31430円

★エクスプレス予約会員で、乗車日の21日前まで予約ができる場合
●「EX早特21」（乗車券込　21日前までの予約）
　※乗車駅を朝6時台、または11～15時台に出発する直通「のぞみ」限定
　※年末年始などの繁忙期は利用不可

　東京⇔岡山　普通車指定席　往復26000円

●在来線乗車券
　岡山⇒琴平　片道1330円
　琴電琴平⇒高松築港　片道590円
　高松⇒岡山　片道1510円

　合計29430円

というような感じになります。

東京→琴平はJR在来線でよいと思いますが、お帰りは高松から高速バスで大阪に出て大阪から新幹線に乗られたほうが安いと思います。

東京駅から、都営バス都05系統や東16系統の東京ビッグサイト行が出ています。所要時間は約40分と、電車の利用より時間がかかりますが、ICカード運賃は206円で、りんかい線やゆりかもめの半額以下です。

JR西日本では鉄道の日のきっぷ、1日分でも売ってませんでしたっけ？

「鉄道の日パス」とは「秋の乗り放題パス」のことだと思いますが、乗車できる列車は「青春18きっぷ」と同じです。違う部分は以下の通りだと思います。

○青春18きっぷ
・1枚で5日分。利用期間中、任意の1日ごとに5回使え、日にちは連続しなくてもよい。
・1枚を複数人で使用できる。
・こども用はない

○秋の乗り放題パス
・利用期間中、連続する3日間の限定使用
・1枚を複数人では使用できない。
・こども用が設定されている

時間があるのでしたら、船の旅をお勧めします。
大洗と苫小牧を結ぶ商船三井フェリーでは、「パシフィック・ストーリー」というお得な連絡きっぷを出しています。

東京駅八重洲南口から水戸駅北口までの高速バス「高速みと号」、水戸駅北口から大洗フェリーターミナルまでの路線バス、大洗フェリーターミナルから苫小牧フェリーターミナルまではフェリー、苫小牧フェリーターミナルから札幌駅前バスターミナルまでの「高速とまこまい号」の運賃がセットになったものです。
また1日1往復、「高速みと号」が大洗フェリーターミナルまで延長運転を行っています。

フェリーの等級は「ツーリスト」という大部屋ですが、差額運賃を支払えば等級を上げることができます（空室があれば当日の等級変更も可能です）。

乗船日が10月1日から12月15日までと、1月7日から3月14日までであれば、運賃は9990円です。往復だと19980円になります。

なお、「パシフィック・ストーリー」は事前に商船三井フェリーへの予約が必要で、当日のバスに乗車する15分前までにバス会社の窓口で購入しなくてはなりません。

「北海道&東日本パス」を使って本八戸駅に出て、八戸港～苫小牧港はシルバーフェリーの夜行便を使う方法もあります。シルバーフェリーは2等で片道5000円。本八戸駅と八戸港はバスで300円、苫小牧港と苫小牧駅のバスは250円。「北海道＆東日本パス」と往復フェリー＋往復バスで、合計21950円です。ちょっと高いかな？

函館本線の普通列車は接続がよくないので、「北海道&東日本パス」と新青森～新函館北斗間の新幹線特定特急券に加えて、道内の特急の自由席が利用できる「北海道&東日本パス北海道線特急オプション券」を使ったらどうでしょうか？　オプション券は1日のみ有効で、6000円しますけど。

「青春18きっぷ」を利用する場合、北海道新幹線オプション券を購入しても、木古内駅での接続が良くありません。
多少高くても「北海道＆東日本パス」と北海道新幹線の特定特急券の使用をお勧めします。北海道新幹線の特定特急券だと新函館北斗～新青森間に乗車できます。また、盛岡以北の第三セクター鉄道も利用できます。
「北海道＆東日本パス」10850円＋特定特急券3930円×2＝18710円です。

購入する時期にもよりますけど、ジェットスター・ジャパンやバニラエアといったLCCを使う方がよいかと思います。時間がかかってもいいかもしれませんが、そのぶん、宿泊代もかかってしまいますので。

「青春18きっぷ」を使う場合、青森～函館間は鉄道ではなく、青函フェリー（片道1600円）を利用すると、「青春18きっぷ北海道新幹線オプション券」（1枚2300円）より多少安くなります。ただし、青森フェリーターミナルへは、青森駅からバスで新田バス停下車、徒歩10分の場所です（片道運賃260円）。また、函館フェリーターミナルと函館駅のあいだもバスを利用するので、片道運賃200円が必要となります。

冬の時期で、時間がかかってもよいなら、「青春18きっぷ」が一番安いのではないでしょうか？　1万1850円ですから。
と思ったら、「青春18きっぷ北海道新幹線オプション券」が2枚必要でしたね。

別府からなら、フェリーさんふらわあの「弾丸フェリー」という格安のプランがあります。夜に別府観光港を出発。翌朝にさんふらわあターミナル（大阪） 第1ターミナルに到着。帰りも夜行便で別府に戻るので、現地0泊、船内2泊となります。価格はなんと1万円。ただし、船内は相部屋となります。

別府観光港へは、JR別府駅から亀の井バス別府大学経由鉄輪線に乗車し、別府国際観光港フェリーさんふらわあ前で下車。バスの運賃は片道170円です。

さんふらわあターミナル（大阪） 第1ターミナルから京セラドーム大阪へは、大阪メトロ南港ポートタウン線（ニュートラム）のトレードセンター前駅からコスモスクエア駅で大阪メトロ中央線に乗り換えて九条駅下車。徒歩約9分。運賃は片道280円です。合計1万900円となります。

京都・大阪・神戸と中津・別府・大分を結ぶ夜行高速バス「SORIN号」があります。別府北浜から近鉄なんば駅西口（OCATビル）まで往復16,800円です。

近鉄なんば駅西口（OCATビル）から、大阪難波駅から阪神なんば線でドーム前駅へ行くのが近く、運賃は往復400円ですが、大阪メトロ千日前線のなんば駅から西長堀駅で乗り換えて、長堀鶴見緑地線でドーム前千代崎駅に行くルートだと、往復360円と多少安くなります。この場合、往復で17,160円となります。

乗車する日が早く決まっているのでしたら、会員制の「エクスプレス予約」の「EX早特21」がお得です。21日前までの予約で「のぞみ」普通車指定席が東京～大阪片道で11000円と、3450円もおトクになります。また、期間によっては1万円になることもあります。
年会費が1080円かかりますが、「EX早特21」を年に1回でも利用すれば、年会費のもとが取れます。

ぷらっとこだまは安いですよね。＋1500円で「こだま」のグリーン車にも乗れますし。
ただ、JR東海の新幹線専用改札口しか通れないのがつらいかもしれません。

ぷらっとこだまだと、片道10500円です！こだましか乗れませんが。

新幹線なら、自由席を選ぶだけで指定席券が不要なので、安くなります。1ヶ月～1週間等の事前予約でも安くなります。指定席のみかも？（エクスプレス予約ウェブサイト「expy.jp」）。
近鉄の名阪特急なら、運賃2360円+特急料金1900円＝4260円で、2時間10分～30分の乗車時間です。難波から新大阪までは地下鉄御堂筋線に乗り運賃280円、15分くらい。合計4540円になります。
新幹線・近鉄線とも、安売りチケット店を利用する手もあります。
高速バスの手もありますが、梅田や難波行で新大阪へは行きません。2000円前後で3時間くらいです。高速バス専用のサイトで調べて下さい。なお、梅田から新大阪へはJR160円4分、地下鉄御堂筋線230円7分です。

青春18きっぷで東海道本線を往復、はいかがでしょうか。1回分の値段は2370円です。

東京から鈍行利用を想定して申し上げると、各停しかなくてキツイのは静岡県内なので、東京から浜松まで高速バス、そこから新快速or新幹線というのはいかがでしょう（奇策？）。JR東海の新快速は愛知・岐阜県内はかなりすっ飛ばしますし、米原でJR西日本の新快速に乗り換えて1時間程度で京都へ着きます。

どこから行くのでしょうか？　東京？

常磐線の普通列車で行って、途中、我孫子駅のホームで名物のから揚げそばを食べるのもいいですよ！

常磐線の普通列車だと片道でIC運賃は2268円です。高速バスだと水戸駅南口から東京駅日本橋口まで片道2,080円。さらにIC割引運賃2000円ですので、安く行くなら高速バスではないでしょうか？