都区内パス、都営まるごと切符、24時間券で色々考えて見たのですが、
①都区内パスだと上野から浅草まで徒歩になってしまうのと料金が若干高めで、浦安市内のホテルだと舞浜の隣駅で一度降りなければ使えなくなってしまうことが考えられます。
➁都営まるごと切符だと、料金は都区内パスと同じくらいで、浅草、東京タワーへ行かれるのでしたら使用しやすいですが、京葉線方面からだと若干買える駅まで遠いいので元を取るのが難しいかと思います。
③東京メトロ24時間券でしたら舞浜の2駅となり新木場から乗れるのと、渋谷、原宿、東京タワー、浅草ともに近くに駅があるので向かいやすいかと思います。
新木場駅から有楽町線で永田町駅、永田町駅から半蔵門線で渋谷駅、渋谷→原宿は徒歩でも行けますが、副都心線が同じ区間を走っています。原宿→渋谷同区間、渋谷駅から銀座線で浅草駅、入谷駅か上野駅から日比谷線で神谷町駅（東京タワー）神谷町駅から日比谷駅、日比谷駅から地下道徒歩で有楽町駅、有楽町駅から有楽町線で新木場なので、おおよそ4回乗ったとしても見積もり663円なので63円以上はもとが取れるかと思います。（場合によって道中下車を挟む可能性があるんでしたらさらにお得かと思います）

今は全国相互利用サービスできるのでそこまでサービス面では変わらないと思いますが、稀に他地域のICカードだとチャージが不可能な場合もあるので、その場合は乗車される会社に合った交通系ICカードを使用するのがいいかとおもいます。

金額から言うと、まずは高速バスでしょうか。
車両によっては定員を抑えめにして、座席間の距離を空けているものもありますし、乗車制限により、密を避けているケースもあります。
夜行でグレードの高いところを選べば、比較的快適に、
当日午前中に三宮到着も可能ですし、
例えば名古屋まで高速夜行バスを利用して、その先を朝から色々なルートを選ぶという事も出来ます。

一例ですが、高速夜行バスで当日朝に名古屋着、または当日朝から新幹線で昼前に名古屋着、
そこから近鉄特急（ひのとり乗りたい）で大阪〜阪神または阪急で三宮。
なんて事も可能です。

ちょっと金額は高くなりますが、北陸新幹線で金沢、サンダーバードなどで大阪、そのまま三宮へ。
という選択肢もあります。
敦賀〜米原間は、普通列車では便が限られるのが注意の要るところですが。

小海線のHigh rail 1375ですね。
https://www.jreast.co.jp/nagano/highrail/

乗ってみたいのはJR西日本の「WEST EXPRESS 銀河」ですね。
夜行列車だったら「ファーストシート」かなぁ～。

サフィールは自分も乗りたいですね。
SV踊り子は引退前に間に合いましたが、とうとう伊豆クレイルには・・・・

あと、こちら近鉄沿線ですので、いつかは「ひのとり」には乗りたいですねぇ。
（ちなみに「しまかぜ」は何度も指を咥えて目の前を通過するのをながめてます）

上越線で運転される快速「SL YOGISHA みなかみ」は乗ってみたいですよね。夜汽車には憧れます。
6月20日（土）に運転が予定されていますが、無事に運転されるでしょうか……。

確か1枚からでも買取してくれるところがあったような気がします。

ポセイドンさんの案に便乗して、
そのまま真鶴温泉や伊東温泉にもハシゴするのも良いかも知れません。

せっかくの18きっぷですので、数か所で乗り降りしたいところですね。時間が足りなさそうであれば足湯だけでも。

熱海まで普通列車のグリーン車に乗って、日帰り入浴施設に行くのはいかがでしょうか。

やはり安定なのは飛行機でしょうか、特にLCCはJR北がフリーきっぷ設定してるので成田や関空までのアクセス手段や預け/持ち込み手荷物の要件をクリア出来るならオススメですね

後は回答にもありますが長距離フェリーなども選択肢としては充分にアリです
大洗、舞鶴、名古屋、仙台、新潟、秋田から小樽、苫小牧、室蘭へ向かう便がありますし2等船室でも個室があったりするので時間がある時はこちらでもよいでしょう

どうしても鉄道で、となればやはり安定なのは新幹線ですが北海道新幹線区間の運賃が高額である以上、新青森までは新幹線でそこから青函フェリーで函館を目指すのが現実的な気がします(道南いさりび鉄道は知らない)
他には八戸からシルバーフェリーで苫小牧、という手もあります

最後に上野発青森行きの昼行バスがありますが疲れるのでオススメはしません、しかし青函フェリーと組み合わせてとにかく安く渡道出来るのがウリです、最終手段にどうぞ

時間が余裕がなければ飛行機にせざるを得ないです。都内からであれば便数の多い羽田～新千歳線にすれば、航空会社の選択の幅が広がりますね。
もっとも、時間に余裕があれば、フェリーで行きたいところではありますが。

スカイマーク　茨城空港←→新千歳空港 も候補に入れると良いと思います。

自分も飛行機にします。
都内在住ですので、羽田～新千歳の利用になるでしょう。

北海道民ですので逆ルートではありますが…
私の場合、仕事の関係上移動(旅行)可能時間帯は火曜夕方～木曜昼頃に限られています
以前は急行はまなすや快速ミッドナイトなどの夜行があったので、それを利用して東北方面を「潰して」いたのですが、現在では100％航空機利用で「内地」へ移動しています
ありがたいことに中部や関空行のLCCが増えていますので、10数年前には考えも及ばなかった西日本各線への「遠征」が可能になっています
18きっぷでの鈍行移動も良いものですが、社会人ともなれば時間の有効活用ということを第一に考えたほうがよろしいと思います

蛇足ながら…　札幌からの連絡が悪すぎるので、私いまだに北海道新幹線に乗ってません

鉄はやっぱり新幹線

東北新幹線～北海道新幹線を利用したいところです。
行きなら

東京6:32→新函館北斗10:53　「はやぶさ1号」
新函館北斗11:24→森12:21
森13:44→長万部14:55
長万部15:26→東室蘭16:55
東室蘭16:58→苫小牧18:09
苫小牧18:16→南千歳18:37
南千歳18:48→札幌19:22　快速「エアポート187号」

の行程で、その日のうちに札幌には着けます。
途中の森では1時間ほど時間がありますので、駅前の「柴田商店」で「いかめし」が購入できますね。

時間節約なら飛行機以外選択肢はないでしょう。
お金の面も、飛行機なら予約・購入が早ければ早いほど安くなりますし。

やっぱり飛行機ですねえ。
財布や時間と相談しながら、羽田と成田で使い分けしています。
速くて便数も多いので、この際空港でのんびり過ごすのも一つの楽しみです。

LCC機内販売限定の、きた・ひがし北海道フリーパスも魅力的です。

自分も時間に余裕がないので往復飛行機ですね。さらに道内も「青春18きっぷ」ではなく、「北海道フリーパス」にしてしまいます（繁忙期は使えませんが）。「北海道フリーパス」は特急列車の普通車指定席が6回まで利用できますので、たぶん6回利用してしまうでしょう。

東京に住んでいるので専ら飛行機ですかね～　
鉄道では時間もお金もかかってしまうので、北海道に行くことが目的なら飛行機でよろしいかと。
道中を楽しみたいなら、大洗からフェリーでもアリかもしれませんね！！

せっかく苫小牧まで太平洋フェリーに乗船するのであれば、仙台からではなく名古屋から乗船したいですね。思う存分船の旅が楽しめそうです。
「いしかり」「きそ」でしたら、1等客室（和洋室）がいいなぁ～。スイートルームはお値段的に手が出ないかも。

自分は「きたかみ」の「エコノミーシングル」で十分かなぁ～。
でも新潟に出て、新日本海フェリーの新潟～小樽の航路で行くのもいいかと思います（小樽行きの場合は、小樽着が朝早いですけど）。

太平洋フェリーに乗船されるなんて羨ましいです。
ここは一番新しい「きたかみ」に乗船したいところですね。しかも太平洋フェリーは、繁忙期でなければ個室のシングルユースは貸切料金不要ですので、タイミングがあえば1等や特等の客室を利用するのも手かと思います。

自分も太平洋フェリーは利用したことがありませんので、どの船でもいいかなぁと思います。
できれば、客室はテレビモニターがついている寝台以上のクラスがいいですね。

残念ながら乗船したことはありませんが、乗船してみたいのは「いしかり」か「きそ」で、利用してみたいのは「ロイヤルスイートルーム」か「スイートルーム」「セミスイートルーム」です。この3つの部屋ですと、乗船時にレストラン食事券が渡され、レストランでの食事のときは、優先的に案内されます。ちょっと目立って恥ずかしいかもしれませんが。

2019年1月に就航した新しい「きたかみ」にも乗ってみたいですね。

私は2度ムーンライトながらに乗車したことがあります。
どちらも185系化の後の乗車です。
車内ではラフな姿で過ごせるようにトラベルグッズを用意したほうが良いですね〜
あるとないとで翌朝からがかなり違います。
例えば…
・アイマスク (深夜帯の減灯はありません…)
・耳栓 (走行音が気になるようなら必須です)
・折りたたみスリッパ (簡易的なもの)
・ネックピロー
・軽食 　等々です。
少しでも快適に過ごすためにはあったほうがいいと思います。
寝台ではなく座席なので、ぐっすりとまでは行かないかもしれませんが対策をすればそれなりには休めるはずです。(個人差もあるかもしれませんが…)
恐らく常に冷房が効いていると思うので、薄めの上着やタオルが一枚あるといいかもしれません。
どれも薄く畳めるような簡易的なものをオススメします！
あとはカバンの中身や容量次第でしょうか。乗り継ぎですが、大垣駅での接続は8分程度ありますし、接続の列車も現在は8両編成のことが多いですので"絶対にこの座席がいい"なんてことがなければ座れる可能性は高いかなと思います。
朝食や休憩を挟むのであれば、一本後でも差し支えないと思います。
少しでも参考になれば幸いです。
是非楽しい旅行をどうぞ！

かつての「大垣夜行」は165系でボックスシートでしたが、今の「ムーンライトながら」は185系でリクライニングシートですので、多少は楽なのかもしれません。かつて「大垣夜行」には乗りましたが、「ムーンライトながら」には乗っていませんので状況がわからないのです。

185系の走行音が気になるのであれば耳栓をすればいいかと思いますが、せっかくですので走行音を楽しむのもありかと思います。

5時45分に大垣到着後、5時53分発となる米原行きの列車の座席を求めて多くの人が一斉に移動します（通称：大垣ダッシュ）。大阪まで行くのに急がなければ、その次の6時20分発の米原行きにしたほうが無難でしょう。どちらにしても、米原でまた乗り換えになりますので。

質問の文面からは「ムーンライトながらの指定券」はまだ購入されていないように読みました。
購入されていれば、以下の事柄は無意味ですので無視して下さい。

「ＪＲサイバーステーション」や「えきねっと」で「ムーンライトながら」の予約状況を見ると、今日現在の発売されている8月1日から16日までは、すべて満席状態のようです。
もし指定券を確保されていないのであれば、そちらをどうするかの方が心配です。
世の中にはいろいろな人が、いろいろな手段でチケットを売っているようですが「トラブル」にならないよう気をつけて下さい。
ＪＲの窓口ですと、明日17日の朝10時が8月17日分の勝負になりますね。