使用している車両が結構老朽化して来ているので、味わいはあると思いますが、快眠は期待しない方が宜しいかと。
ただ鉄道ならではの振動は人を眠りに誘いますので、全く眠れないという事もないと思いますが、そこは人それぞれですし、初ムーンライトに興奮して眠れない事もあり得ます。（経験者は語る）

夜行バスと違って、車内の照明は消灯しないので（減光はするかも知れませんが）、アイマスクはあった方が良いでしょう。
耳栓も有るなら有るに越したことはないですね。
季節柄それほど寒い事も無いと思いますが、人によっては薄手の毛布やタオルケットなどの掛ける物も用意した方が良いかも知れません。他の荷物と相談の上で。

相生〜岡山ですかね〜
新山口〜小倉も大概ですが…

田沢湖線の赤渕～田沢湖間ですね。
盛岡から普通列車で田沢湖に行こうとすると、盛岡駅午前5時20分発の次は14時22分発までありません。

室蘭本線の長万部～東室蘭間
普通列車の本数は少ないですし、函館方面からの普通列車の接続もよくありません…

佐伯延岡間ですね。本数ないし..。

時間帯や、その後の予定にもよりますが、
東海道線の下り、三島→掛川（浜松）を こだま でちょくちょくパスしてます。
タイミングが合えば掛川始発に乗れます・・・が、大抵豊橋でほぼ満員で待ってる新快速に乗り継ぐハメになりますが(^_^;

県境は 難所が多かったですが
佐伯～延岡は 特急使いたい。

使いたかったわけではないけど使ったのは
旭川～稚内
旭川～網走

足利市の山奥にある「名草の巨石群」などいかがでしょうか。
マイナーですし涼しいし、岩のデカさにパワーをもらえます。
http://candeo-times.com/nakusa-kyoseki-1729.html

あとこちら、真岡市の「大前恵比寿神社」。
神社の鎮守の森からハリボテの恵比寿さんが突き出ているという奇妙な風景が、ある意味パワーをもらえます。
https://www.tochigiji.or.jp/spot/6678/

日光の華厳の滝とかも、マイナスイオンで癒されそうですね。
滝に向かう途中の地下通路は夏でも15℃だそうで、この季節ならかなり涼しく感じるのではないでしょうか？

芦ノ湖にほど近い、箱根神社はいかがでしょう？
境内に駐車場がありますし、あわせて元箱根港付近の駐車場に駐車して、箱根海賊船に乗ってみるのもいいかもしれません。

旭川と北見を結ぶ特別快速「きたみ」は、キハ54形ディーゼルカーをしています。車内はデッキ付近はロングシート、車両中央部は転換クロスシートですが、なかには簡易リクライニングシートに交換した車両もあります。
どちらの車両に当たるかはわかりませんが、乗車されてみるのもいいかと思います。ただ、混雑することもありますので、始発駅からの乗車をお勧めします。

たくさんありすぎてどれを挙げるのか困る所ですが、乗り得＝快適かつ距離の長い、と解釈するなら、『新潟からきらきらうえつ（秋田延長運転）→（五能線経由）青森までリゾートしらかみ5号』をお勧めしておきます。

日本海沿岸を走るため、天気が良ければ絶景が期待できます。 そして何より、その距離は500キロを越えます(笑)

問題は、きらきらうえつの秋田延長運転はあまりないのに加えて、廃止予告がなされているため、指定席がそう簡単には取れないという事なんですが（苦笑）

常磐線のいわき～富岡間には、651系電車を使用した1日2往復の普通列車が運転されています。

短い区間ですが、JR九州の特急「みどり」は、佐世保線の早岐～佐世保間で乗車券のみで普通車自由席に乗車できます。ですので、青春18きっぷ利用でも普通車自由席の利用が可能です。
この区間、普通列車は上下各8本しかありません…。

盛岡～釜石間を東北本線・釜石線経由で運転している快速「はまゆり」は、急行「陸中」が格下げになったもので、1号車・2号車が自由席、3号車が指定席となっていて、指定席はリクライニングシート車です（多客期には指定席の4号車を増結）。

自由席の2号車は、リクライニングシート車の場合もあれば、そうでない場合もあります。確実にリクライニングシートに座りたいのであれば、指定席券を購入して乗車されたほうがよいでしょう。

以前に別の質問で、東海道本線の熱海～沼津間と浜松～豊橋間で373系電車を使用した普通電車が運転されていると回答いたしましたが、2019年3月のダイヤ改正後でも変わっていないようです。

○熱海～沼津間
【下り】
1437M　熱海8時47分→沼津9時06分

【上り】
1428M　沼津7時47分→熱海8時06分

○浜松～豊橋間
【下り】
913M　浜松7時06分→豊橋7時43分
921M　浜松8時32分→豊橋9時08分
977M　浜松20時12分→豊橋20時46分

【上り】
914M　豊橋6時25分→浜松7時00分
920M　豊橋7時48分→浜松8時26分
988M　豊橋20時57分→浜松21時31分

ただし、急遽車両変更となる場合があるかもしれません。

485系やまどりの快速は、座席列2＋1列で、多目的室にミーティングルーム、展望室とほぼグリーン車並の設備なので、優雅な旅になります。

今年18きっぷ旅をしたい者です。
乗り得で有名なのは「ムーンライトながら（指定席券520円）」ですね。指定券入手はかなり困難ですが、入手できれば、一気に関東―大垣間をワープできます。
後は、朝夕になりますが、JR東海の「ホームライナー（乗車整理券300円）」も、静岡地域の横断に便利です。主に、沼津―浜松間ですが、中には浜松に着いたのち、豊橋まで普通運用に入るものもあるらしいです（動画でしか見た事ありませんが……）。沼津、熱海地域の観光の後に名古屋方面に行くには、十分使えると思います。

東京から上野東京ライン（常磐線）で水戸に出て、水郡線で郡山に行き、郡山から東北本線・宇都宮線を乗り継いで東京に戻ってくるルートもよさそうです。
自分が水郡線のディーゼルカーに乗りたいだけなんですが…

数年前、池袋を朝5時くらいに出て、只見線を乗り通して東京まで帰ってきたことがありますよ。
高崎線→上越線→只見線→磐越西線→東北線コースでした。
確か終電頃に帰ってこれましたが、いまは郡山～黒磯間で新白河乗り換えが入ってしまうので、ちょっとシビアになったかなと。

「ムーンライトえちご」村上から乗ったことがあります。当時は喫煙車。とてものびのび過ごせました。

今回なら平成最後の駅のＪヴィレッジ駅とかどうですか？常磐線から帰りは磐越東線で郡山から会津か東北本線でフリーに

房総半島一周はいかがでしょうか。
昼は海鮮ものを食べて、夜は我孫子で唐揚げそばを食べる。
海を見ながら列車に乗ると旅行した気分になると思います。
東京湾フェリーを組み合わせるのもいいかもしれません。

自分が行きたいと思っているプランです（土日の1泊2日）。
東京駅を出るのはちょっと遅いです。

■1日目
東京9:38→高崎11:41　上野東京ライン高崎行き
高崎12:02→水上13:07　普通水上行き
水上13:40→長岡15:29　普通長岡行き
長岡15:32→新潟16:50　普通豊栄行き
新潟17:01→直江津19:06　快速新井行き（115系）

※間に合えば直江津駅北口の「直江津庵」で「もずくそば」

柏崎20:20→新潟22:32　普通新潟行き（115系）

※新潟で宿泊

■2日目
新潟9時19分→喜多方11時38分　普通会津若松行き

※喜多方で「喜多方ラーメン」

喜多方13:49→会津若松14:06　普通会津若松行き
会津若松14:13→郡山15:19　快速郡山行き
郡山15:47→新白河16:26　普通新白河行き
新白河16:31→黒磯16:54　普通黒磯行き
黒磯17:14→宇都宮18:07　普通宇都宮行き
宇都宮18:23→大宮19:41　湘南新宿ライン逗子行き
大宮19:48→東京20:20　上野東京ライン熱海行き

1日目は、信越本線長岡～新潟間で往復乗車となりますが、新潟始発の115系快速に乗るためです。

東京を出るのは朝早いですが、

東京 5時41分→（各駅停車高尾行き）→高尾 6時56分
高尾 7時07分→（普通甲府行き）→甲府 8時43分
甲府 8時53分→（普通松本行き）→塩尻10時49分
塩尻10時54分→（普通中津川行き）→中津川12時54分
中津川13時20分→（快速名古屋行き）→名古屋14時35分
名古屋14時46分→（新快速豊橋行き）→豊橋15時38分
豊橋15時41分→（普通浜松行き）→浜松16時15分
浜松16時21分→（普通熱海行き）→熱海19時04分
熱海19時09分→（普通高崎行き）→東京20時58分

という、ほとんど列車に乗りっぱなしの日帰り1周コースはどうでしょうか。
列車の接続時間が短く、時間がとれそうなのは中央本線の中津川駅。ちょっと遅いお昼ですが、駅構内の立ち食いそば「根の上そば」でそばを食べるのもいいかと思います。

東京から中央線快速電車で高尾に出て、高尾14時09分発の長野行きの長距離普通電車（441M）の乗車するのはいかがですか？

その日は長野で宿泊して、翌日は早朝5時13分発の飯山線越後川口行きに乗車（長野～豊野間はしなの鉄道線ですので別途乗車券が必要）。越後川口からは上越線を南下します。接続する越後川口8時59分発の越後湯沢行きは、9月29日までの土休日と7月20日～9月1日の期間は水上まで延長運転されますので、水上で新前橋行き接続します。

新前橋でも高崎行きに接続しますので、高崎から高崎線に乗車するのもいいでしょうし、八高線の高麗川行きに乗車するのもいいでしょう。

快速「ムーンライトえちご」に乗られたことがあるんですね。うらやましい。
それであれば、今度は日中に上越国境を越えられてはいかがでしょうか。上越線の水上～越後湯沢間の列車は少ないですけど。

日帰りであれば、東京から東海道本線で熱海乗り換えで富士へ向かい、身延線に乗って甲府、甲府から中央本線で東京に戻る1周ルートがよいのではないでしょうか？
身延線の富士宮駅で途中下車して、名物の「富士宮焼きそば」を食べるのも一考かと思います。

18きっぷに限りませんが、敢えて遠出をせずに「関東周遊の旅」を楽しむのも手ですね。
自分はよく休日お出かけパスで、
小田原スタートで千葉、熊谷あたりまでを行き来して、大宮や秋葉原・新宿、時に八王子まで足を伸ばしたりしてます。
帰宅の都合もあるのであまり遅くまでは回れないですし、フリーエリアも限られていますが、
18きっぷで回り、時間制限も気にしないで良いのならもっとあちこち行けそうです。

何より、関東内であれば比較的列車本数が多いため、途中下車・・・と言うより再乗車しやすいのがメリットですね。

現在JR東海が保有する電車で、国鉄時代に投入されたのは211系0番台の4両編成×2本のみです。ロングシートではなく、ボックスシートとなっているのが特徴です。
神領電車区に所属していて、中央本線名古屋～南木曽間や朝と夕以降の関西本線名古屋～亀山間で運転されているそうです。
2編成しかないため、乗車するのはちょっと難しいかもしれません。

201系電車はいかがでしょう？
大阪環状線での運転は終了となりますが、関西本線（大和路線）やおおさか東線では健在です。
電機子チョッパの特徴あるサウンドを楽しむのもいいと思います。