自分でしたら

羽田空港14時15分→（ANA3715便）→熊本空港（阿蘇くまもと空港）15時50分
阿蘇くまもと空港16時15分→（神園交通「すーぱーばんべいゆ」）→八代駅前17時13分
八代17時57分→（肥薩線 人吉行き）→人吉19時12分
人吉温泉19時41分→（くま川鉄道 湯前行き）→多良木20時18分

で行くと思います。

列車のみで行く場合、多良木に21時までに到着するには

・「のぞみ27号」
東京11時10分→博多16時10分

・「さくら413号」
博多16時18分→新八代17時08分

・鹿児島本線　普通八代行き
新八代17時43分→八代17時46分

・肥薩線　普通人吉行き
八代17時57分→人吉19時12分

・くま川鉄道　普通湯前行き
人吉温泉19時41分→多良木20時18分

の行程になるかと思います。

広島に前泊するのであれば、羽田空港から飛行機で岩国錦帯橋空港へ。岩国錦帯橋空港からアクセスバスで岩国駅に出て、岩国駅からJRで広島駅に向かうルートもあります。
岩国錦帯橋空港に夕方と夜に着く便では、広島バスターミナルに行く高速バスにも接続します。ちょっと違うルートで行くのも楽しいかもしれません。

羽田空港から広島空港まで飛行機で行き、広島空港から広島駅新幹線口までリムジンバスに乗車。
広島駅新幹線口からは徒歩でマツダスタジアムに行くルートが一般的かと思います。

やっぱり、新幹線が妥当なところではないでしょうか？　「のぞみ」の東京～広島間は約4時間ですので、東京を朝7時台の「のぞみ」に乗っても広島には午前中に到着します。

小田急シティバスと中国ジェイアールバスで共同運行している夜行高速バス「ニューブリーズ号」でしょうかね。東京駅八重洲南口20時発で、広島駅新幹線口には翌日の朝7時35分に到着します。これなら、デーゲームでも余裕で間に合います。バスは基本的に3列独立シートの車両です。

時間があるのでしたら、船の旅をお勧めします。
大洗と苫小牧を結ぶ商船三井フェリーでは、「パシフィック・ストーリー」というお得な連絡きっぷを出しています。

東京駅八重洲南口から水戸駅北口までの高速バス「高速みと号」、水戸駅北口から大洗フェリーターミナルまでの路線バス、大洗フェリーターミナルから苫小牧フェリーターミナルまではフェリー、苫小牧フェリーターミナルから札幌駅前バスターミナルまでの「高速とまこまい号」の運賃がセットになったものです。
また1日1往復、「高速みと号」が大洗フェリーターミナルまで延長運転を行っています。

フェリーの等級は「ツーリスト」という大部屋ですが、差額運賃を支払えば等級を上げることができます（空室があれば当日の等級変更も可能です）。

乗船日が10月1日から12月15日までと、1月7日から3月14日までであれば、運賃は9990円です。往復だと19980円になります。

なお、「パシフィック・ストーリー」は事前に商船三井フェリーへの予約が必要で、当日のバスに乗車する15分前までにバス会社の窓口で購入しなくてはなりません。

「北海道&東日本パス」を使って本八戸駅に出て、八戸港～苫小牧港はシルバーフェリーの夜行便を使う方法もあります。シルバーフェリーは2等で片道5000円。本八戸駅と八戸港はバスで300円、苫小牧港と苫小牧駅のバスは250円。「北海道＆東日本パス」と往復フェリー＋往復バスで、合計21950円です。ちょっと高いかな？

函館本線の普通列車は接続がよくないので、「北海道&東日本パス」と新青森～新函館北斗間の新幹線特定特急券に加えて、道内の特急の自由席が利用できる「北海道&東日本パス北海道線特急オプション券」を使ったらどうでしょうか？　オプション券は1日のみ有効で、6000円しますけど。

「青春18きっぷ」を利用する場合、北海道新幹線オプション券を購入しても、木古内駅での接続が良くありません。
多少高くても「北海道＆東日本パス」と北海道新幹線の特定特急券の使用をお勧めします。北海道新幹線の特定特急券だと新函館北斗～新青森間に乗車できます。また、盛岡以北の第三セクター鉄道も利用できます。
「北海道＆東日本パス」10850円＋特定特急券3930円×2＝18710円です。

購入する時期にもよりますけど、ジェットスター・ジャパンやバニラエアといったLCCを使う方がよいかと思います。時間がかかってもいいかもしれませんが、そのぶん、宿泊代もかかってしまいますので。

「青春18きっぷ」を使う場合、青森～函館間は鉄道ではなく、青函フェリー（片道1600円）を利用すると、「青春18きっぷ北海道新幹線オプション券」（1枚2300円）より多少安くなります。ただし、青森フェリーターミナルへは、青森駅からバスで新田バス停下車、徒歩10分の場所です（片道運賃260円）。また、函館フェリーターミナルと函館駅のあいだもバスを利用するので、片道運賃200円が必要となります。

冬の時期で、時間がかかってもよいなら、「青春18きっぷ」が一番安いのではないでしょうか？　1万1850円ですから。
と思ったら、「青春18きっぷ北海道新幹線オプション券」が2枚必要でしたね。

別府からなら、フェリーさんふらわあの「弾丸フェリー」という格安のプランがあります。夜に別府観光港を出発。翌朝にさんふらわあターミナル（大阪） 第1ターミナルに到着。帰りも夜行便で別府に戻るので、現地0泊、船内2泊となります。価格はなんと1万円。ただし、船内は相部屋となります。

別府観光港へは、JR別府駅から亀の井バス別府大学経由鉄輪線に乗車し、別府国際観光港フェリーさんふらわあ前で下車。バスの運賃は片道170円です。

さんふらわあターミナル（大阪） 第1ターミナルから京セラドーム大阪へは、大阪メトロ南港ポートタウン線（ニュートラム）のトレードセンター前駅からコスモスクエア駅で大阪メトロ中央線に乗り換えて九条駅下車。徒歩約9分。運賃は片道280円です。合計1万900円となります。

京都・大阪・神戸と中津・別府・大分を結ぶ夜行高速バス「SORIN号」があります。別府北浜から近鉄なんば駅西口（OCATビル）まで往復16,800円です。

近鉄なんば駅西口（OCATビル）から、大阪難波駅から阪神なんば線でドーム前駅へ行くのが近く、運賃は往復400円ですが、大阪メトロ千日前線のなんば駅から西長堀駅で乗り換えて、長堀鶴見緑地線でドーム前千代崎駅に行くルートだと、往復360円と多少安くなります。この場合、往復で17,160円となります。

大阪～志布志航路のフェリーさんふらわあもオススメです。
新しい船は個室が多いので、プライベートが保たれます。レストランはバイキング形式で、海を見ながら食事をすることもできます。一人だと、ちょっと寂しいかもしれませんが。

北海道へ向かうのでしたら、商船三井フェリーの大洗～苫小牧でしょうか。
四国・九州方面でしたら、オーシャン東九フェリーの東京～徳島～北九州（新門司）という航路があります。東京から北九州まで約34時間ですから、長い時間フェリーに乗ることができます。

船酔いの薬を飲むのがいいらしいですよ。
ただ乗ってからではなく、用法通り、事前に飲むことが重要です。
船内の売店でも昔は売っていたりしましたが、近年は法的な観点から、扱いがなくなっているそうです。

船に乗った人がちゃんと降りたかをチェックできるようにするためだと思います。