普通に東京～（中央線）～新宿～（スーパーあずさ）～信濃大町～（バス）～扇沢でいいんじゃないでしょうか？

どこから行くのでしょうか？　東京？

JR関内駅の南口改札を出て左へ。すぐ右（横浜スタジアム）側の高架下に喫煙所があります。少し離れてはいますが、横浜スタジアム側でない方にも、高架下に喫煙所があります。

忘年会シーズンの金曜日には、毎年終電後に八王子方面へ向かう「寝過ごし救済バス」がありますが、通常はタクシーを利用するしかありませんね…
ちなみに高尾から八王子駅までのタクシー料金は深夜割増しで2500円ほどです。

京急の5:34横浜発の快特に乗れば1本で行けますよ！5:54着です。
↓参考
https://www.jorudan.co.jp/norikae/cgi/nori.cgi?eki1=%E6%A8%AA%E6%B5%9C&eki2=%E7%BE%BD%E7%94%B0%E7%A9%BA%E6%B8%AF%E5%9B%BD%E5%86%85%E7%B7%9A%E3%82%BF%E3%83%BC%E3%83%9F%E3%83%8A%E3%83%AB&eki3=&via_on=1&Dym=201809&Ddd=21&Dhh=6&Dmn1=0&Dmn2=0&Cway=1&Czu=2&C7=1&C2=0&C3=0&C1=0&C4=0&C6=2&S=%E6%A4%9C%E7%B4%A2&Cmap1=&rf=nr&pg=0&eok1=R-&eok2=R-&eok3=&Csg=1&type=t&Cid=0&Cfp=1

赤羽からりんかい線直通の埼京線で国際展示場下車もあるけど、朝は混雑で厳しいですね。

300系ではないと思います。