海浜幕張から新木場で有楽町線に乗り換えて池袋、池袋から東武東上線で川越市で下車。本川越まで歩いて、本川越から南大塚まで行くと思います。

時間帯にもよりますが、池袋からの東武東上線は、快速か「TJライナー」を利用したいところです。

海浜幕張→東京→池袋→所沢→南大塚の
京葉線、東京メトロ丸ノ内線、西武池袋線、西武新宿線ルートにするかもしれません。
池袋から所沢までは「ラビュー」に乗りたいですね。

自分の場合は、

海浜幕張
↓（京葉線）
南船橋
↓（武蔵野線）
北朝霞
↓（徒歩）
朝霞台
↓（東武東上線）
川越市
↓（徒歩）
本川越
↓（西武新宿線）
南大塚

で行くと思います。武蔵野線を利用するので遠回りに感じるかもしれませんが、時間帯によっては東京メトロ有楽町線を使うよりも早く川越市まで行くことができます。

海浜幕張→東京→高田馬場→南大塚
京葉線快速・東京行→山手線内回り・上野・池袋方面→西武新宿線急行・本川越行

鉄道利用最安値・乗り換え最少コースになると思います。

海浜幕張→（京葉線）→新木場→（有楽町線）→和光市→（東上線）→川越市…徒歩…本川越→（西武線）→南大塚

のルートでしょうか。東上線は急行に乗れればいいですね。

子牛力ビーフさんが回答されていますように、上野から宇都宮線で小山に出て、水戸線で下館に向かうルートでしょうか。

宇都宮線はグリーン車で行けば快適ですね。「特急じゃないのでグリーン車にしたよ」とか言って、普通列車グリーン券（磁気グリーン券）を渡すのはどうでしょう？

遠回りで時間はかかりますが、

上野→北千住（常磐線）
北千住→南栗橋→栃木（東武伊勢崎線～日光線）
栃木→小山（両毛線）
小山→下館（水戸線）

というルートでもいいかと思います。

気動車大好きさんってことですかね（笑）
関東鉄道常総線の快速列車はかなり高速気動車で、バックタービンが何度も切替る音が聞こえてきてとても乗り応えがあります。常総線単独の往復割引きっぷからフリーきっぷ、TXや真岡鉄道とのコラボフリーきっぷもあります。
https://kantetsu.co.jp/train/ticket_discount.html

いい旅を〜?

第１案
運賃は高めですが、ＪＲを使わないルートはいかがでしょうか。４種類(場合によっては３種類かも)の車両が楽しめます。

上野→北千住(東京メトロ日比谷線)
北千住→守谷(つくばエクスプレス)
守谷→水海道→下館(関東鉄道常総線)
関東鉄道ではＤＣがたっぷり楽しめます。かなり古い(元国鉄キハ１７)車両や、導入したばかりのピカピカ車両にあたるかもしれません。

第２案
E531系のみで行く方法

上野→友部(常磐線)
友部→下館(水戸線)
１案と逆に１種類の車両で行く方法になります。

新幹線・特急不使用であれば、
一番オーソドックスなのは、小山乗り換えで宇都宮線・水戸線利用になろうかと思います。
このルートですと休日おでかけパスが利用出来ますね。

常磐線回りですと、本来なら ときわ で友部乗り換え、笠間回りの水戸線で、となりますが、特急なしで友部回りは時間がかかり過ぎるかも知れません。（特急通過待ちも２回は覚悟）
また、おでかけパスのエリアからも、かなりはみ出します。

ご友人が「鉄」の方であれば、取手から常総線で行くという選択肢もありますね。
むしろ、暗にそれを期待しての「特急なし」なのかな？　とか思ったりもしますが(^_^;)

時間がないときには東横線菊名経由
ちょっと時間があるときには田園都市線長津田経由
時間に余裕があるときは山手線品川、京浜東北線東神奈川経由
かなり時間に余裕があるときは山手線新宿、中央線八王子経由

でしょうか…

ららぽーと横浜にでも行かれるのでしょうか。
私は昔ららぽーと行く際、東横線で菊名へ、そこから横浜線に乗換えました。
新幹線で行けるぐらいBIGになれたらな〜と思いつつ（微笑）

自分は、ちょっと運賃が高くなりますが田園都市線長津田経由で行くと思います。
といいますのも、東京メトロの08系が好きだからです。ただ、08系は6編成しかなく、運用範囲も広いので、なかなか出会う機会がありません。
08系の急行長津田行きか中央林間行きに乗れたら最高ですね。

日中時間帯であれば、田園都市線の急行に乗って長津田乗り換えで行きたいですね。
急行電車が東急8500系だったらなおいいです（引退時期が見えてきたので）。

ただし、平日の夕方や夜間に渋谷から鴨居に向かうのであれば、東横線菊名経由で行きます。この時間帯は田園都市線の混雑が激しいからです。

安く行ける菊名経由にすると思います。
乗車時間も菊名経由のほうが短いですので。東横線は特急に乗車したいですね。

二択でしたら将来の東急新横浜線の開業を見越して、東横線の予行練習をしようと思います。

が東京近郊は休日おでかけパスなどで行くことが多いので、多分湘南新宿ラインと横浜線で行くことになろうかと(^_^;

その前に自分、鴨居に行く事があるんだろうか？（自爆）

バスだけで平塚から橋本まで行くこともできます。

平塚駅から神奈川中央交通の本厚木駅南口行バスに乗って本厚木駅。
本厚木駅から同じく神奈川中央交通の宮ケ瀬行バスで宮ケ瀬へ。
ここから歩いて虹の大橋を渡って鳥居原ふれあいの館へ向かい、鳥居原ふれあいの館から橋本駅北口行の神奈川中央交通のバスに乗車するコースです。

ただし、本厚木駅から宮ケ瀬行のバスは1時間に1本、鳥居原ふれあいの館から橋本駅北口行のバスは1時間に1本または2時間に1本と、本数が極端に少ないです。
また、宮ケ瀬バス停から鳥居原ふれあいの館バス停までは約2.5kmの距離があります。

仮に土休日で移動する場合、

平塚駅北口 8:25→（急行バス）→本厚木駅南口 8:55
本厚木駅 9:40→宮ケ瀬10:32
［徒歩移動］
鳥居原ふれあいの館12:00→橋本駅北口12:47

といった行程が考えられますが、時間がかかるほか、長時間の徒歩移動がありますので、ハイキング感覚で行かれる場合のみお勧めします。

時間に余裕があるのであれば、平塚から湘南新宿ラインで新宿に出て、新宿から京王で橋本に向かうのもいいかもしれません。新宿では買い物や食事などを楽しむのもいいでしょう。

自分もＯＭ２さんと同じく、茅ケ崎駅から相模線で向かうと思います。
4両編成の電車で単線の相模線に乗るのは、ちょっと旅行気分を味わえるかもしれません。
座れなかったら辛いですけど。

ちょっと遠回りな感じになりますが、日中時間帯であれば東海道本線で横浜に出て、横浜から横浜線の快速で向かうと思います。
タイミングが悪くて横浜線の快速に乗れなかった場合は、20分後の快速まで待つかもしれませんけど。

素直に、東海道線で茅ヶ崎乗り換え、相模線で橋本へですね。
相模線では他線では見られない「205系500番台」乗車に興味がわきます。

気分的には中央道経由です。
諏訪湖サービスエリアで温泉に入っていくのがいいかもしれません。

東農なら中央道です。
岐阜地区、西濃なら（新）東名です。
中央ども長野県は比較的直線で坂も緩いです。
恵那山トンネルより西は濃尾平野向かって下ってカーブも少しきついです。（カーブのバンクが少ない）
設計速度走れば問題ないです。

中央自動車道のほうがアップダウンがあったり、カーブがあったりするので、運転していて楽しそうな気がします。単純にストレートが長く続くと運転が単調になってしまいそうです。

自分でしたら、東名高速道路～新東名高速道路～東海環状自動車道のルートにするかと思います。
新東名高速道路は走りやすそうなイメージがありますので。

中央道で渋滞がひどい日時、
天候、乗車人数と排気量の関係、
これらに問題なければ中央道回りで十分だと思います。

八王子JCTや相模湖付近の渋滞が発生しやすい日時であれば避けるのが賢明でしょうし、
好天か荒天かでも、スリップ事故のリスクが大きく違います。
アップダウンについても制限速度を守る限りは
軽自動車でさえ最近の車種であれば1人乗車なら難なく行けるレベルです。とは言え、軽で家族４人とかはさすがにしんどそうですね。　

新東名も広くて緩くて真っ直ぐなので、走行自体は楽です。
その代わりトンネルも多く、速度も高めですので風景を楽しむのは少々難しいかも知れません。

東京港(竹芝客船ターミナル)→東京ビッグサイト・有明(水上バス)という方法もありますよ。JR最寄り駅は浜松町。海からの景色もいいものです。

通常なら京葉線で新木場から乗換えだと思います。
ゆりかもめならさらに豊洲で乗換え。

意外な穴場は遠回りになりますが、一旦銀座まで出てバスという手もあります。
座れる確率が上がるとは思います。が、時間はかかります。
私は都営新宿線篠﨑に住んでいたときは新木場まで行って考えていましたが
今は足立区なので銀座からバスを使います。

総武線快速で東京駅に出て、東京駅丸の内南口から都営バスの東京ビッグサイト行きでしょうか？
東京駅八重洲口からも東京ビッグサイト行きのバスが出ていますが、総武線快速だったら東京駅丸の内南口に出るほうが楽です。

時間はかかってしまいますが、総武線各駅停車で西船橋に出て東京メトロ東西線に乗り換え。
門前仲町駅で下車して、都バス「門19」の東京ビッグサイト行きで行く方法もあります。