えきねっとでお先にトクだ値(30〜35%引)でときを予約して、いなほに乗換えると思います。
酒田止まりの特急いなほが多いので、ラクかと思います。また土日でしたら、引退が騒がれているきらきらうえつでのアクセスも思い出になって楽しいかもと思います。
https://www.jreast.co.jp/railway/joyful/uetsu.html#calendar

自分だったら、上越新幹線・羽越本線経由を選びます。もちろん新潟からは特急「いなほ」で。
新潟駅在来線ホームが一部高架化されましたので、乗り換えもそんなに苦ではないと思います。

混雑時間帯でなければ、A席だったら隣のB席に来る人はそういないのではないでしょうか？

午前中ならA席がいいかと思います。高崎あたりまでは陽射しを受けてしまいますが、日本海側が晴れていれば、糸魚川駅付近で日本海を順光で見ることができます。E席は立山連峰の眺めが魅力的ですが、こちらは午後の列車がよいと思います。

私も、富山が晴れていれば、立山連峰の景色を楽しみたいため、「E席」が良いと思います。
しかし、富山が曇天や雨天の場合は、どちらも魅力があると思います。

何やらデジャヴが（笑）
自分が乗った時(はくたか)はE席を取りましたが、午前中は基本南側を向くので日射し的には不利でした。
とは言え、ルートの大半が山あいを通り、カーブも多く何よりトンネルだらけですので、よほどの快晴でも無ければさほど問題ではないでしょう(実際、ブラインドを下げてたのは本庄児玉付近まででしたかね)
あとは沿線の景色で眺めたいポイントが右に多いか左に多いか、によると思います。

人それぞれの好みは有ろうかと思いますが、自分は2人掛けと言う点と、立山連峰の眺めを取ってE席を選びました。
A席ですと、対向列車や旧北陸線(金沢到着前)、ところにより日本海も見られるでしょう。

かがやき乗車と言うことですので、ちょっと大人気ないですが、駅通過の際にデッキに出てドアの窓に張り付くというのも誰かにアリだと言ってもらいたいところです（笑）

「シングル」であれば、天井の高さが高いので個室内でも立つことができることでしょうか。

「ソロ」は、ラウンジと自販機、シャワー室が同じ号車にあるので、シャワーを利用したい場合は近い場所にあることがメリットでしょうか…。

電動車にソロ、付随車にシングルのようです。
えきねっとで指定券予約時も結構付随車に優先的に割り振られることがあります。静かだから一定の価値があるということでしょうか。でも私は乗り鉄で音鉄なので、毎回ちょっぴり残念に思い自分で座席表でM車に選択し直します（笑）

ご当地サンドの「ヒレみそかつサンド」を食べてみたいですね。でも、ちょっと量が少ないかも。

自分は「あいち牛　牛めし」を食べてみたいですね～。
でも、値段はちょい高めなので、名駅近くの吉野家で牛丼特盛をテイクアウトしてしまうかもしれません…。

買ってみたいと思っているのは、近鉄名古屋駅で販売している松浦商店の「しまかぜ弁当」です。
あえて、新幹線の中で「しまかぜ弁当」を食べてみたいと考えて居ます。

以前、別の質問でも回答しましたが、名古屋でしたら「松坂牛食べくらべ弁当」をおススメします。すき煮と焼肉の二種類の松坂牛が入っている弁当です。お値段はちょっと高いですが。

名古屋といえば、やはりご当地食材を使った「みそかつ＆大えびフライ弁当」がいいですね。欲を言えば、エビフライが2本入っていればいいんですが…。

特にどれをオススメすれば良いのか迷いますが、基本的にはいわゆる「名古屋めし」の弁当版がよりどりみどりです。

ひつまぶし、味噌カツ、名古屋コーチン、合わせ技など。
また、それぞれバリエーションも豊富ですのでカテゴリーを決めて、その中から選ばれてはどうでしょう。
一応、人気ランキングではひつまぶし系が上位になっているようです。
自分はチキン狂ですので鶏飯や鶏そぼろ系の弁当が多いですね(HNに偽り有)
是非とも売店でお悩み下さい（笑）

ただし流石に「味噌煮込みうどん弁当」や「あんかけスパ弁当」は記憶に有りませんが（笑）

補足として、
松阪牛の弁当も販売されているようですが、個人的にはどうせなら松阪までお越しの際にお求め頂きたいなと。

日本だけでなく、世界の国旗をバリエーションにしたら面白いかもしれません。
でも、種類が多いので難しいでしょうね。

鉄道会社独自の券面デザインとなっている交通系ICカードが欲しいですよね。
小田急電鉄であれば、歴代ロマンスカー並びの絵柄がいいですね～。

少数ニーズかと思いますが、そろそろ「駅乃みちかPASMO」が出てきてほしいなと思います。
のるるんとノッテちゃんのPASMOに定期を載せていますが、ちゃんと印字がキャラに被らない絶妙なデザイン配置になっています。字と字の間からジワジワくるデザインがいいなぁ〜と思います。

真っ先に浮かんだのはなんと言っても西瓜柄のSuica。

あとは、記念入場券などの切符柄のICカードですかね。勝利のお守り勝田駅入場券や昔懐かしい愛国発幸福行きの切符とか。Suica定期券のような文字だけではなくて、ちゃんと地紋入りで。鋏の跡の切り込みも欲しいかな。

ネックピローですね。昔夜行バス乗車時に配られたものをしばらく使っていましたが、すぐ空気が抜けるようになったので、ちゃんとしたものを買ったほうがいいです。アイマスクもあるといいです。この2つがあるだけでだいぶ違います。

旅慣れた方々を見ていて、無印良品などで買えるネックピローが便利そうに思いました。
あとは寝台列車と違い、消灯時間が来ると真っ暗になるので大切なもの（小物）には光るキーホルダーやテープをつけておくと落とした時困らないかなと感じました（脇に落として最後まで見つけられませんでした(^^;; ）

イヤホンでしょうか？
夜行バスではないのですが、スマホで音楽を聴きながら寝落ちすることが多々あります。
最近の夜行バスはUSB電源が装備されていたりするので、バッテリーが減っても安心です。

快適に眠れるかどうかはわかりませんが、口を開けて寝ているところを見られたくないので、マスク持参は欠かせません。

「路線図」というスマホアプリが、丁寧に作ってあると思います。
良い意味でこだわり方がすごいって感じです。

東京カートグラフィックという会社から、「鉄道路線図」シリーズとして、A5サイズやA6サイズで首都圏や関西の路線図をデザインしたノートが販売されています。
さすがに全国版はないようですが。

東京・大阪近郊鉄道路線図や地下鉄路線図が付録となっている手帳があるほか、全国鉄道地図が付録になっている手帳もあります。

手帳で有名な高橋書店では、「No.113 ニューダイアリー アルファ 14 全国鉄道地図付き」という手帳を発売しています。

最近はスマホで乗り換え検索をすることが多いので、鉄道路線図を見ることは少なくなりました。以前は、スケジュール手帳の付録としてついていた路線図を利用していたのですが…。

手帳であれば、創元社というところから『鉄道手帳』という商品が発売されていますので、これを使うのもありかと思います。

バス弁・・・実は存在してました(笑)
西鉄天神バスセンター(当時)の売店に二種類くらい取り扱っていて、いずれも九州島内各県の御当地食べ物(含ご飯もの)を3×3、もしくは2×3だったかと思うんですが、まとめたものをお弁当にしてました。
3×3の方を買い込んで、正午くらいに発車した“桜島”広々３列シートで車窓風景を肴にいただきました。中々旨かったと思いますよ？

今もあるのかしら？

関東〜南九州航路が復活して欲しいです。有明〜宮崎とか。

北九州～大連の国際航路があれば、乗ってみたいです。
大阪～上海の国際航路すら乗っていないんですが…。