長距離フェリーではありませんが、下田港と利島、新島、式根島、神津島を結ぶ神新汽船では、四つの島を巡る「ワンデークルーズ」という周遊コースがあります。
下田港を朝9時30分に出港して16時30分に戻るもので、7時間の船旅が楽しめます。

ただし各島では下船することができません。ただひたすら船の中にいるのみです。また、船内には食堂はなく弁当の販売もありませんので、食事は自分たちで用意する必要があります（ただし船内にカップ麵の自動販売機はありますが）。

自分もワンデークルーズを利用したことがあり、そのときは、東京6時33分発の東海道新幹線「こだま633号」で熱海乗り換え。伊豆急下田駅に8時50分に到着しました。そこから下田港まで徒歩20分なのですが、駅付近で食事の確保をしていたらギリギリになりそうでしたので、タクシーを利用しました。ちなみに、伊豆急下田駅と下田港を結ぶ路線バスはありません。

八丈島へは東京から飛行機で45分ですが、あえてフェリーで行くのもオツです。12時間かかります。
八丈島の北側に黒瀬川と呼ばれる海域があり、江戸時代には難所とされていました。なので縦に揺れます。船室で寝ながら窓の外を見ると、空、海、空、海……と景色が入れ替わるほどです。

私のお勧めは、父島行のおがさわら丸です。
千人近い人々を一週間近く父島という、それほど大きくない島へ連れて行くため、
ほどよい人との距離感を味わえました。
また、帰りも島のどこかであった人と、ほどよい距離感で、想いで話を出来るので楽しかったです。

補足ですが、現在父島では空港を建設する話があります。
旅行者目線では、素晴らしいまちなみや景色を、気軽に楽しめるようになるし、島民目線でも、医療のことなどを考えると、空港建設は早期に建設して欲しいところですが…。
おがさわら丸で行く父島への旅感は捨てがたいと思います。

大阪南港と新門司港を結ぶ名門大洋フェリーはいかがでしょうか？
船内で食べる夕食は格別なものがあります。バイキング形式ですが、メニューは豊富にあります。

自分は2015年に「フェリーきょうとII」に往復乗ったことがあります。行きは「2等洋室」、帰りは「特別2等洋室」で、「特別2等洋室」にはテレビが付いていました。どちらも階段式の2段ベッドでしたが「特別2等洋室」のクラスは廃止されたそうです。
どうせ乗るなら一等和室や一等洋室以上がいいですね。一人の場合でも一等洋室なら一人部屋もあります。

定期便ではないのですが、2012（平成24）年にフェリーさんふらわあで阪神・別府航路開設100年を記念した「昼の瀬戸内感動クルーズ」に乗船したことがあります。

別府観光港を朝10時に出発して大阪南港に22時に到着するもので、出発時には紙テープ投げを体験しました。船は昼間に来島海峡大橋、夕方に瀬戸大橋、夜に明石海峡大橋をくぐりましたが、特に夕日を見ながらの瀬戸大橋通過が良かったです（列車もちょうど通過しました）。

予土線の「しまんトロッコ」は貨車を改造した車両なので、
乗り心地がそれなりに悪く、「トロッコ」としてはある意味正統派だと思います。
ガタンゴトン感をひと際味わいたいならおすすめです！

「瀬戸大橋アンパンマントロッコ」に乗って瀬戸大橋上から瀬戸内海を見るのはいかがでしょうか。瀬戸大橋上で特急や快速とのすれ違いも楽しめそうです。

自分が乗ってみたいのは、嵯峨野観光鉄道のトロッコ列車です。
5号車の「ザ・リッチ」は窓ガラスがないオープン車両ですので、サクラの開花時期に乗ってみたいですね。

潮風号、私も九州鉄博とセットで行ってみたいな〜と思っています。
厳密にはアプト式列車かもしれませんが、大井川鐵道のダム建設時に作られ観光路線化した千頭〜井川間はいつか往復してみたいなぁと思っています。個人的にはかわね路号で満足してしまっていて、まだ先にいたことがありません(^◇^;)

あとは木次線の奥出雲おろち号も気になっています。
いずれも（雪景色も魅力的かとは思いますが）やはり春夏の暖かい時期に行きたいですね。

「トロッコ列車」でなく「黒部峡谷トロッコ電車」で親しまれている黒部峡谷鉄道もいいですね。
料金がかかりますが、横一列3人掛けの「リラックス客車」でちょっと贅沢するのもありかもしれません。
乗るなら夏場がいいかもしれませんが、トンネル内は結構寒かった記憶があります。

会津鉄道のお座トロ展望列車もいいかと思います。トロッコ整理券の購入が必要ですが、「トロッコ席」のほかに「お座敷席」と「展望席」が選択できます。
主に4月から11月までの土日に運転されていて、会津若松発会津田島行きが「花号」と「星号」、会津田島発会津若松行きが「風号」となります。展望席は会津若松側になりますので、「風号」ではトロッコ席ではなく、展望席にするのもありかと思います。

東京に近いところといえば、小湊鐵道の「里山トロッコ」がいいですね。沿線に菜の花が咲くシーズンは景色もいいでしょう。もちろん、事前に整理券を予約することをお勧めいたします。

自分が乗りに行きたいと思っているのは、わたらせ渓谷鐵道の「トロッコわたらせ渓谷号」です。
4月から11月に大間々～足尾間で運転されますが、トロッコ車両は京王5000系（昔のです）を改造、普通客車は元JR東日本12系で、客車列車の旅が楽しめます。
わたらせ渓谷鉄道では気動車の「トロッコわっしー号」も運転されていますので、行きと帰りで乗り比べをするのもいいかと思っています。
いずれにしても、暖かくなってから行きたいですね。

2019年3月10日（日）に中部横断自動車道の新清水JCT～富沢ICと下部温泉早川IC～六郷ICが開通しますが、富沢IC～下部温泉早川ICは未開通ですので、全線開通したら新東名～中部横断道～中央道でぐるっと回りたいですね（逆ルートでも）。
運転は誰かに任せて…。

新東名高速道路の厚木南IC～伊勢原JCTを走ってみたいですね。開業日はわかりませんが。
東京方面から東名で御殿場方面へ向かうのに、海老名JCT～海老名南JCT～伊勢原JCTと迂回して走るのも、なんだか楽しそうです。

別の質問で回答しましたが、東北中央自動車道東根IC～東根北ICが2018年度中に開通予定ですので、短い区間ですが走ってみたいですね。遠いですが…。

やっぱり新名神の三重区間です！どれだけ流れるか、この目で確かめたい！

まず、名古屋でもどこから乗るかによって変わります。新幹線やJRで名古屋に着くのであれば東海道線をお勧めします、名古屋駅を使わないのであれば金山からJRか名鉄、中部空港からなら神宮前で名鉄に乗り換え。
東海道線は新快速と普通と考えてよいでしょう。快速や特別快速は本数が少ないです。
名鉄は快速特急･特急･急行があり毎時6本ある計算になります。
確実に座わりたいのであれば、名鉄の快速特急･特急の特別車がお勧めです

自分もコパさんと同様に、名鉄の特別車利用にすると思います。
ただ、名鉄でも「なごや特割2平日」と「なごや特割2土休日」という、名鉄名古屋・金山駅と豊橋駅間のおとな片道乗車券2枚をセットにした割引きっぷを発売していますので、こちらを利用するといいかと思います。
「なごや特割2平日」は1740円、「なごや特割2土休日」は1540円です。

子牛力ビーフさんがオススめしている企画乗車券「豊橋往復きっぷ」ですが、最初から往復とも新幹線の普通車自由席を利用するのであれば、「新幹線豊橋往復きっぷ」でもいいと思います。
料金は平日が2880円、土休日が2320円で、「豊橋往復きっぷ」で往復とも新幹線変更券を購入した場合と同額となります。
「豊橋往復きっぷ」と同様に、行きは豊橋ゾーン（東海道線二川駅より先と飯田線豊川駅より先）、帰りは名古屋市内の駅を乗越した時の別途精算（乗越した区間のみの精算）はできませんのでご注意ください。

JR在来線の新快速で行くでしょうか（土休日なら特別快速も）。ただ、名古屋始発の列車がほとんどないので、名古屋から座れるかどうか…。

運賃が安い名鉄特急にすると思います。それも料金のかからない一般席で。
1時間弱の乗車時間ですが、友人と会話をされれば、あっという間に到着してしまうことでしょう。

単純に所要時間なら新幹線、運賃ならは名鉄でしょうが、自分は東海道在来線をオススメします。

　新幹線では豊橋にはひかりの一部とこだましか止まらないため、ちょうど良い便が無ければ到着時刻が、新快速とさして変わらないケースもあります。
　また、企画乗車券として豊橋往復きっぷ(姉妹品のカルテットきっぷ : 2名での往復も可能と思われるが要確認)があり、名鉄の往復切符と遜色ない価格で購入出来ます。さらに新幹線自由席券のほぼ半額で、新幹線への変更券が別売りされており格安で利用できます。
往復・カルテットきっぷ、新幹線変更券とも、土日祝と平日で価格が変わりますので窓口で確認しながら購入する方が良いと思います。
ただし区間外への乗越には注意が必要です。

　エリアを拡大すると、土日祝・年末年始限定で青空フリーパスという物が販売されており、新幹線は不可ですが特急券を別途購入すれば在来線特急は利用可能で、飯田・下呂・米原・鳥羽などより内側のエリアが乗り放題です。

参考
豊橋往復きっぷ　¥1540/1860 (土/平)
カルテットきっぷ　¥3470
青空フリーパス　¥2570

自分でしたら、名鉄の特急または快速特急の特別車を利用すると思います。JR東海道本線の新快速利用より少し高くなりますが、確実に座れますので。

上越新幹線＋特急「いなほ」で行くのが一番楽かと思います。

お金と時間に余裕があるのでしたら、

東京6時08分→「とき301号」→新潟8時13分
新潟8時40分→快速「べにばな」→米沢11時31分
米沢12時10分→「つばさ133号」→新庄13時31分
新庄14時14分→普通→酒田15時22分

と、上越新幹線～羽越本線～米坂線～山形新幹線～陸羽西線経由で向かうのはいかがでしょうか？

利便性では新潟ルートに軍配ですね。
車窓をのんびり楽しむには陸羽西線がいいですが。そのまま陸羽東線に乗って仙台か仙台に出てしまうのも、いい旅になるかと思います。

山形新幹線～陸羽西線経由でもいいかと思います。
ただ、陸羽西線の列車本数が少ないですので、接続のよい「つばさ」を選択しなければなりませんね。

なかなか、「えきから時刻表」に匹敵するサービスはなさそうですね。どこかの会社がシステムとデータを購入して、引き継いでくれればいいのですが…。

「えきから時刻表」は駅時刻表と路線時刻表があり、列車番号も表示されて便利なんですけど、サービス終了は残念ですね。
JRの列車番号を調べたい場合は、JRのサイトで提供している時刻表を見ればいいのですが、民鉄の列車の列車番号を調べたい場合は「トレたび」の時刻表検索を使用するしかなさそうです。ただ「トレたび」では、「えきから」の路線時刻表のように通過列車を含む全列車を一覧で表示することができないようです。