時間節約なら飛行機以外選択肢はないでしょう。
お金の面も、飛行機なら予約・購入が早ければ早いほど安くなりますし。

やっぱり飛行機ですねえ。
財布や時間と相談しながら、羽田と成田で使い分けしています。
速くて便数も多いので、この際空港でのんびり過ごすのも一つの楽しみです。

LCC機内販売限定の、きた・ひがし北海道フリーパスも魅力的です。

自分も時間に余裕がないので往復飛行機ですね。さらに道内も「青春18きっぷ」ではなく、「北海道フリーパス」にしてしまいます（繁忙期は使えませんが）。「北海道フリーパス」は特急列車の普通車指定席が6回まで利用できますので、たぶん6回利用してしまうでしょう。

東京に住んでいるので専ら飛行機ですかね～　
鉄道では時間もお金もかかってしまうので、北海道に行くことが目的なら飛行機でよろしいかと。
道中を楽しみたいなら、大洗からフェリーでもアリかもしれませんね！！

日帰りなのか泊りなのかはわかりませんが、行きは東海道新幹線で名古屋乗り換えで特急「ひだ」を使って美濃太田へ。
帰りは、やはり美濃太田から特急「ひだ」ですが、高山本線を北上して富山へ。富山から北陸新幹線で東京に戻ります。

日帰りの場合は、美濃太田15時30分発の特急「ひだ13号」富山行きに乗らないと厳しいですね。

自分だったら、せっかくですので名鉄にも乗りたいですね。
行きは名古屋乗り換えで名鉄名古屋から新鵜沼行きの特急に乗って、鵜沼から高山本線で美濃太田へ。
帰りは、美濃太田から太多線で多治見に出て、中央線で名古屋に出て新幹線で戻るルートにするかと思います。

JRを使うルートが出てるので、あえて名鉄を使うルートにしますかな(笑)

名鉄名古屋駅から新鵜沼駅まで名鉄を使い、鵜沼駅から美濃太田までJRと、名鉄名古屋駅から新可児駅まで名鉄を使い、可児駅から美濃太田までJR。
新鵜沼と鵜沼、新可児と可児は名鉄とJRの駅が近いので乗り換えもそんなに苦にはならないと思いますが、美濃太田までのJRの本数が少ないのが難点かなと思います(笑)

自分なら名古屋から特急ひだで行きます。
乗り継ぎ割引適用で、特急料金半額でひだに乗れるのは大変魅力です！

東海道新幹線片道のみ利用ルートですが。

東京から長野「あさま」、長野から多治見「しなの」、多治見から美濃太田「太多線」ではいかがでしょう。帰りは美濃太田から名古屋「ひだ」、名古屋から東京「のぞみ」ではいかがでしょう。
到着時刻制限があれば、逆ルートで。

１周ルートなので乗車券が安く済みます。すべて違う車両に乗るルートです。

新宿から「あずさ」で塩尻に出る手もありますが。
自分は「E353系」に乗ったことが無いので新宿発にします。

名古屋駅→東海道線→岐阜駅→高山線→美濃太田駅
もしくは名古屋駅→中央線（中央西線）→多治見駅→太多線→美濃太田駅　ですね。

もし組めるのであれば東京都区内→金山（経由：中央・太多・高山・東海道）と金山→東京都区内の連続乗車券か東京都区内→東京都区内の片道乗車券（経由：東海道・高山・太多・中央）にしてみてはいかがでしょうか。
こうすれば高山線と太多線に両方乗ることが出来ますよ。（ただし片道乗車券の方だと帰りに新幹線に乗ることは出来ません）

自分は新宿までだと思います。
でも、相鉄の12000系がHR東日本の新幹線と並走しているところは見てみたいな～

自分も大宮までで折り返すのかなぁと思います。
個人的な希望は相鉄12000系が川越まで入線。単線の川越線を行く相鉄車両を見てみたいですね。

かつて運転されていた指扇行きが復活したら面白いですね。でも、せっかく川越線内に入るのでしたら「川越まで運転して」って乗客に言われそう。

武蔵浦和折り返しの可能性もありますね。
それも埼京線内が通勤快速での運転だったら「通勤快速　武蔵浦和」なんて表示が見られそうですね。

他の方が仰るように、大宮駅が妥当かと思います。
川越行きは、仮に存在しても数える程度ですかね。
その時間だと、池袋行き、赤羽行きの他に、武蔵浦和行きもあります。
埼京線側の輸送事情に委ねられるでしょう。

昨年まで相鉄沿線在住だったので(現在は中央線沿線)、この行方が非常に楽しみです。

自分も大宮だと思います。
やはりホームにまだしも余裕がありますし。

ただJR側の使用車両が埼京線用のE233と言うことですので、赤羽線区間の板橋電留線が気になりますね。
一部は池袋止まりで、件の電留線で折り返しとかするんじゃなかろうか、という気もします。

大宮が妥当かなと思いますが、赤羽や池袋の可能性もあると思います。川越方面は路線容量からして無理ではないのかなと思います、赤羽の折り返し設備がどうなっているか分かりませんが、使用できるようであれば活用するでしょうね。池袋まで運行した場合、電車区がありますからそこで折り返す事が可能ではないのかなと思います。

自分は「きたかみ」の「エコノミーシングル」で十分かなぁ～。
でも新潟に出て、新日本海フェリーの新潟～小樽の航路で行くのもいいかと思います（小樽行きの場合は、小樽着が朝早いですけど）。

太平洋フェリーに乗船されるなんて羨ましいです。
ここは一番新しい「きたかみ」に乗船したいところですね。しかも太平洋フェリーは、繁忙期でなければ個室のシングルユースは貸切料金不要ですので、タイミングがあえば1等や特等の客室を利用するのも手かと思います。

自分も太平洋フェリーは利用したことがありませんので、どの船でもいいかなぁと思います。
できれば、客室はテレビモニターがついている寝台以上のクラスがいいですね。

青梅線の場合、平日朝の拝島始発の列車は立川行きしかないんですよね。快速でもいいので中央線直通の始発列車が欲しいところです。

皆さんが回答されていますように、西武拝島線～西武新宿線利用のほうが便利かと思うのですが、通勤定期券代を調べるとJR中央線～青梅線のほうが安いんですよね（1か月定期で2,330円の差）。
会社から支給される金額は、当然安いJR利用のほうになるでしょう。西武線を利用したいために2,330円を自腹で払うか、悩みどころですね。

西武拝島線にしたいですね。朝の中央線の混雑はキツそうですし。
西武線ですと拝島も、西武新宿も始発駅ですので座れるチャンスがありますね。
難点は、中央線より終電の時間がやや早いことでしょうか。

中央線沿線民として申し上げると、西武新宿線・拝島線の方が良いと思います。

西武新宿駅はやはり遠いですけど、始発駅のメリットの方が十分勝るかと。
拝島ライナーの登場で魅力が一段と上がった印象ですね。
高田馬場での東西線乗り換えで、東京駅(大手町)方面へも難なくアクセス出来ますし。


一方中央線は、特にラッシュ帯がしょっちゅう遅れます。
朝のピーク時は本数過多で大体ノロノロです(笑)

青梅線直通列車も年々少なくなってきてる印象です。
数分の遅れとは言え、立川駅での乗り継ぎに失敗すると結構命取りですよ。

メリットとしては、東京駅まで乗り換え無しで行けるくらいですかねえ…

札沼線の浦臼～新十津川間。
新十津川駅に着いたらそのまま乗って戻るか、北海道中央バスで滝川駅に出るしかないですね。
ただ、北海道医療大学～新十津川間の運転は2020年5月6日が最終みたいですが。

和田岬線は9時から17時まで一本もない

ひとりで乗車しているときに、ロングシートやボックスシートでお弁当を広げるのはちょっと抵抗がありますね。
以前、始発駅で停車中、ほかに誰もいなかったので、ロングシートの車内で駅弁を食べたことがあります（出発前に食べ終わりました）。本当は走行中に食べたかったのですが、さすがに…。

湯田中駅から徒歩約8分のところに「湯けぶりの足湯」があったかと思います。

私は2度ムーンライトながらに乗車したことがあります。
どちらも185系化の後の乗車です。
車内ではラフな姿で過ごせるようにトラベルグッズを用意したほうが良いですね〜
あるとないとで翌朝からがかなり違います。
例えば…
・アイマスク (深夜帯の減灯はありません…)
・耳栓 (走行音が気になるようなら必須です)
・折りたたみスリッパ (簡易的なもの)
・ネックピロー
・軽食 　等々です。
少しでも快適に過ごすためにはあったほうがいいと思います。
寝台ではなく座席なので、ぐっすりとまでは行かないかもしれませんが対策をすればそれなりには休めるはずです。(個人差もあるかもしれませんが…)
恐らく常に冷房が効いていると思うので、薄めの上着やタオルが一枚あるといいかもしれません。
どれも薄く畳めるような簡易的なものをオススメします！
あとはカバンの中身や容量次第でしょうか。乗り継ぎですが、大垣駅での接続は8分程度ありますし、接続の列車も現在は8両編成のことが多いですので"絶対にこの座席がいい"なんてことがなければ座れる可能性は高いかなと思います。
朝食や休憩を挟むのであれば、一本後でも差し支えないと思います。
少しでも参考になれば幸いです。
是非楽しい旅行をどうぞ！

かつての「大垣夜行」は165系でボックスシートでしたが、今の「ムーンライトながら」は185系でリクライニングシートですので、多少は楽なのかもしれません。かつて「大垣夜行」には乗りましたが、「ムーンライトながら」には乗っていませんので状況がわからないのです。

185系の走行音が気になるのであれば耳栓をすればいいかと思いますが、せっかくですので走行音を楽しむのもありかと思います。